首页 > 分享 > 你知道吗？香与臭竟然都是因为它！

你知道吗？香与臭竟然都是因为它！

花匠小妙招
2024-12-25 20:40

当你闻到香水的香味时，是不是心情也跟着好起来了呢？当你从厕所路过时，是不是可能会被气味打扰一下心情呢？但殊不知这截然不同的嗅觉体验竟是因为同一种化学物质——吲哚，一种集芳香与恶臭于一身的化合物，即存在于普通鲜花之中，也存在于普通人的粪便之中。

吲哚的浓度决定了香与臭

茉莉花以及它的香味非常的受人喜欢，其花香的化学成分和结构十分复杂，其中有种相当重要的有机化合物就是吲哚，此外栀子，荷花，水仙，白兰等等的花香之中都有这种成分。

现在的香水产品制造业中，茉莉花的地位也是不可或缺，研究发现，如果将吲哚这种成分从花中去除，花朵将变得索然无味，香水也会随之失去它独有的魅力。

但关键的一点是，花中吲哚的实际含量是非常少的，通常是0.3%以下，既然这么低的浓度就能产生如此心旷神怡的味道，那何不把在香水中的吲哚浓度加大呢，岂不是更让人沉醉？

但看到这里，你可别以为香水的原料原来是来源于便便呀，这倒不至于，工业上都是从石油当中提炼出来或者一些有机合成方法制得的。

科学史话——吲哚的发现

19世纪中叶，纺织工业革命兴起，染料需求急剧增大，特别是对靛蓝的需求，以致用化学方法合成成了迫在眉睫的技术问题。

1905年度诺贝尔化学奖特别授予德国化学家拜尔，表彰他在合成靛蓝以及氧化芳烃等方面的成就和贡献。就是在这个过程中，1865年凯库勒提出苯的环状结构，同年拜尔开展了靛蓝的研究，他开始认为靛蓝本身是含氧化物，所以可能是某种母体的氧化产物，这种母体与苯胺具有一定的相似性，拜尔就将这种“母体”命名为吲哚。

吲哚结构式

吲哚属于芳香杂环有机化合物，具有双环的化学结构，含一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环，故又称苯并吡咯。氮的孤电子对参与形成芳香环，因此吲哚属于碱，性质也不同于简单的胺，而是一种亚胺，具有弱碱性；此外，吲哚是一种重要的有机原料和精细化工产品。

制备

吲哚及其同系物可用多种方法合成，其中以费歇尔合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用，发生重排反应而制成。在这一反应中，所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连，才能得到吲哚。

简易制法：可由煤焦油的220°～260°馏分分出，或由靛红用锌粉还原而制得。

用途

天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。

可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。

GB 2760规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。

衍生物

吲哚的衍生物在自然界分布很广，许多天然化合物的结构中都含有吲哚环，有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关，所以吲哚也是一个很重要的杂环化合物。

（1）5-羟色胺

5-羟色胺（serotonin）是一种重要的神经介质，在人体中主要由色氨酸代谢生成。当人大脑中5-羟色胺的量突然改变时，就会出现神经失常症状，所以5-羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质。

（2）靛玉红

靛玉红（indirubin）是十字花科植物菘蓝（中药板蓝根、大青叶、青黛等的原植物）中存在的一种成分，具有明显的抗癌活性，临床上引起吲哚代谢异常的原因是吲哚作为有浓烈气味的化学物质，其挥发性强，持久性强。人体的粪便，尿液汗液都或多或少的带有该物质。但体内高浓度的吲哚则是因为疾病造成的。原因就是高度紧张和某精神疾病导致的松果体素缺乏造成的。

松果体素可以调节全身的激素，使代谢功能正常化，体内的化学物质不会生成高浓度的吲哚。

所以引起高浓度吲哚的原因就是：青春期后的生活不自律或心理精神疾病导致的内分泌紊乱，或汗腺手术后代谢功能的下降。神经和心理状态无法调节到正常状态都会引起体内吲哚的正常代谢，从而变成高浓度的体臭。

（3）吲哚菁绿

本品静脉注射后与血浆白蛋白和α1、球蛋白结合。它很快从血流中被清除，由肝脏摄取，排泄于胆汁，无肠肝循环。ICG在体内无代谢产物，以原形排出。主要用于血中滞留率、清除率和肝血流量等肝功能测定。

这基于吲哚之中所谓香与臭的关系实属微妙，读完推文的你是不是也被化学折服了呢？

其实生活中还有好多这样的有意思的现象呢，比如说火遍大江南北的螺丝粉臭，和榴莲一样，香到浓处就成臭了，今后一起来发现更多有意思的化学冷知识吧！

来源：化学史教学之家

责任编辑：