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新型硫代磷酸酯类杀线虫剂—氰咪唑硫磷

花匠小妙招
2025-01-05 14:25

氰咪唑硫磷（Imicyafos）(AKD-3088)是由日本Agro Kanesho公司2010年报道上市的硫代磷酸酯类杀线虫剂。氰咪唑硫磷与新烟碱类杀虫剂噻虫啉一样是氰胺杂环类有机物，也是一种有机磷。它是由不对称有机磷与烟碱类杀虫剂的氰基亚咪唑烷组合而成。主要用于防治蔬菜和块茎作物上的害虫以及线虫，具有高触杀活性和土壤中快速扩散作用。

产品简介

英文名称：imicyafos中文名称：氰咪唑硫磷 其他名称：AKD-3088 、Nemakick 化学名称：[1-[乙氧基(丙硫基)磷酰基]-3-乙基咪唑烷-2-亚基]氰胺分子式：C11H21N4O2PS相对分子质量：304.349CAS登录号：140163-89-9结构式：

三维结构式：理化性质：纯品为澄清液体，熔点-53.3～-50.5℃。蒸气压1.9×10-4mPa (25℃)。相对密度1.198 (20℃)。水中溶解度（PH = 4.5，20℃) 77.63g/L，其他溶剂中溶解度(20℃)：正己垸77.63g/L，1，2-二氯乙烷、甲醇、丙酮、间二甲苯、乙酸乙酯中gt;1000g/ L。稳定性：水溶液光解DT50（25℃) 179d (PH = 4)， 178d (pH = 7)，8.0d (pH = 9)。毒性：急性经口LD50：雄、雌大鼠81.3mg/kg，雄、雌小鼠92.3mg/kg。雄、雌大鼠急性经皮LD50〉2000mg/kg。大鼠吸入LC50：雄1. 83mg/L，雌2.16mg/L。

作用机理

氰咪唑硫磷（imicyafos）为乙酰胆碱酯酶抑制剂。作用于害虫神经系统。该酶能在神经突触中终止兴奋性神经递质乙酰胆碱的作用。由于其活性被抑制，导致乙酰胆碱积累水平提高，突触后膜的受体不断地被激活，引起害虫过度兴奋、痉挛、瘫痪和死亡。

氰咪唑硫磷（imicyafos）由不对称有机磷与烟碱类杀虫剂的氰基亚咪唑垸组合而成，具有高触杀活性和土壤中快速扩散作用。

氰咪唑硫磷（imicyafos）主要通过触杀和胃毒作用来杀死线虫，对多种植物根结线虫、胞囊线虫和茎线虫都有很好的防治效果。

应用

应用作物：萝卜、胡萝卜、草莓、茄子、番茄、黄瓜、甜瓜、西瓜、番薯以及土豆等作物靶标害虫：根结线虫、根腐线虫和包囊线虫。同时防治蚜虫、叶蝉、飞虱、叶甲、金针虫、地老虎等可开发剂型：2%氰咪唑硫磷GR、20%氰咪唑硫磷SC、5%氰咪唑硫磷ME登记情况：氰咪唑硫磷目前仅在日本登记，商品名为Nemakick 1.5G。

合成路线

氰咪唑硫磷的合成主要由中间体O-乙基-S-正丙基磷酰氯在强碱氢化钠的催化下（也可用碳酸钾替代，反应温和，收率高）和1-乙基-2-(N-氰基亚胺)咪唑合成制得，合成路线如下：

由此可知，氰咪唑硫磷的合成路线中主要涉及中间体O-乙基-S-正丙基磷酰氯和1-乙基-2-(N-氰基亚胺)咪唑的合成，

中间体O-乙基-S-正丙基磷酰氯合成路线主要有以下2条:

路线1：以亚磷酸三乙酯为起始原料，与五硫化磷反应生成0,0-二乙基硫代磷酰氯，然后在碱的作用下，与溴代正丙烷反应得到0,0-二乙基-S-正丙基磷酸酯，再经五氯化磷或三氯氧磷氯化得到中间体O-乙基-S-正丙基磷酰氯。该路线使用五硫化磷，含磷含硫废水多，污染较大，不宜工业化。

路线2：以亚磷酸二乙酯为起始原料，与粉硫反应生成0,0-二乙基-硫代磷酸酯，然后在碱的作用下，与正丙醇或溴代正丙烷反应得到0.0-二乙基-S-正丙基磷酸酯，再经五氯化磷或三氯氧磷氯化得到中间体O-乙基-S-正丙基磷酰氯。该路线使用硫粉为原料，不含磷废水，污染小，收率高，收率为74.2%，适宜工业化。

中间体1-乙基-2-(N-氰基亚胺)咪唑的合成路线有以下2条:

路线1：单氰胺与二硫化碳反应，经硫酸二甲酯甲基化生成N-氰基亚胺硫代碳酸二甲酯，然后与N-乙基乙二胺环化生成中间体1-乙基-2-(N-氰基亚胺)咪唑。该路线使用易燃的二硫化碳和毒性较大的硫酸二甲酯，且环化时放出甲硫醇，空气污染较大。

路线2：单氰胺与原碳酸四甲酯反应生成N-氰基亚胺碳酸二甲酯，然后与N-乙基乙二胺环化生成中间体1-乙基-2-(N-氰基亚胺)咪唑。该路线反应条件温和，收率高，是一条清洁的合成路线，适应工业化生产，只是所用的原碳酸四甲酯价格比较贵。

综上所述，采用以0,0-二乙基硫代磷酰氯为起始原料，在碱的作用下，与溴代正丙烷反应得到0,0-二乙基-S-正丙基磷酸酯，再经五氯化磷或三氯氧磷氯化得到中间体O-乙基-S-正丙基磷酰氯；单氰胺与原碳酸四甲酯反应生成N-氰基亚胺碳酸二甲酯,然后与N-乙基乙二胺环化生成中间体1-乙基-2-(N-氰基亚胺)咪唑；中间体O-乙基-S-正丙基磷酰氯在碳酸钾的催化下与中间体1-乙基-2-(N-氰基亚胺)咪唑反应得到目的产物氰咪唑硫磷。

未来复配推介

氰咪唑硫磷+阿维菌素B2：该组合复配后具有明显的增效作用，可用于蔬菜、果树、油料作物、粮食作物、糖料作物、药用植物、棉麻类作物、园艺园林类植物等植物及场所的线虫防治。

氰咪唑硫磷+三氟咪啶酰胺：该组合对植物线虫所引起的线虫病具有协同增效的作用，并且高效、安全、低毒、低残留，适用于由植物线虫所引起的线虫病防治。

氰咪唑硫磷+三氟吡啶胺：该组合对根结线虫的防治具有较好的增效作用，可有效抑制南方根结线虫虫卵孵化，并对幼龄虫有很好的杀虫效果。

氰咪唑硫磷+线噻吩：该组合复配适用于防治小麦根结线虫和胞囊线虫、柑橘根结线虫、黄瓜根结线虫、番茄根结线虫、辣椒根结线虫、花生根结线虫、大豆胞囊线虫。

氰咪唑硫磷+氟虫腈：该组合提高了氰咪唑硫磷的速效性和持效性，增强了稳定性，同时扩大了氟虫腈的杀虫谱，提高了对虫害的防效，延缓了害虫抗药性的产生，降低了农药使用量，对地下害虫和地上害虫均有较好的防效，且毒性小、残留量更低,更加利于环保。

氰咪唑硫磷+吡唑醚菌酯、肟菌酯、甲基硫菌灵：该杀虫杀菌组合相比单剂作用范围更广，既能杀虫又能防病，两者复配明显增强了各自的稳定性，对病虫害的防效大大提高，明显延缓了害虫抗药性的产生，可用于防治粮、棉、油、果、蔬、花卉的作物的病虫害。

前景展望

氰咪唑硫磷（imicyafos）是一种新型非熏蒸性杀线虫剂具有很强的触杀和胃毒作用，对多种植物根结线虫、胞囊线虫和茎线虫都有很好的防治效果。能够迅速降低线虫种群密度，减轻作物受害程度。在土壤中的持效期较长，一次施药可以持续控制线虫危害一段时间。在当下根结线虫对作物的危害程度，日益严重，防治线虫的药剂更新速度远远不够，氟烯线砜、氟吡菌酰胺、三氟吡啶胺的上市虽然一定程度上解决的单一应用噻唑膦的状况，但由于专利壁垒以及性价比的问题，导致其并未得到大面积的推广应用，氰咪唑硫磷广谱、高效对人体和环境也相对安全，未来有一定的推广价值。