毛泡桐果化学成分及药理活性研究
毛泡桐果化学成分及药理活性研究
【摘要】： 毛泡桐果为玄参科(Scrophulariaceae)泡桐属(Paulownia)植物毛泡桐Paulownia tomentosa(Thunb.)Steud的干燥果实。玄参科泡桐属植物共7种,广泛分布于我国各地,是我国的传统中药,其花、叶、果实、根皮均可入药,《药性论》言：“治五淋,沐发去头风,生发滋润。”长期以来,泡桐作为传统药材用来治疗多种疾病,如咳嗽、痰多、咽喉肿痛、痔疮、淋病、支气管炎等。现代医学研究表明泡桐具有抑菌、消炎、抗肿瘤等作用。目的 对玄参科泡桐属植物毛泡桐(P. tomentosa (Thunb.) Steud)果实的化学成分进行系统研究,并对分离得到的单体化合物进行细胞毒活性筛选和DPPH抗氧化活性研究,探讨黄酮类化合物的抗氧化性与结构的关系。方法应用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、ODS柱色谱、制备HPLC色谱、薄层制备、重结晶等手段,对毛泡桐果化学成分进行系统研究,根据理化性质并运用ESI-MS、UV、IR、1H-NMR、13C-NMR等波谱技术及化学方法对所分得的单体化合物进行结构鉴定。应用MTT法研究Diplacone、Paucatalinone A、Paucatalinone B、 Isopaucatalinone B、Paucatalinone C五种化学成分对人肺癌细胞A549增殖的抑制作用,通过PI染色法研究化合物Paucatalinone A对A549细胞周期的影响。应用DPPH法,以常用的天然抗氧化剂维生素C作为对照,对含量较大的9个黄酮类化合物进行抗氧化活性研究。结果 从毛泡桐果70%乙醇提取物中分离得到19个化合物,鉴定其结构分别为：Paucatalinone A(Ⅰ), Paucatalinone B(Ⅱ), Isopaucatalinone B(Ⅲ), Paucatalinone C(Ⅳ),Diplacone(Ⅴ),3'-甲氧基木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(Ⅵ),小麦黄素7-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅶ),3',4',5,7-四羟基-6-[7-羟基-3,7-二甲基-2(E)-辛烯]黄酮(Ⅷ),槲皮素(Ⅸ),芹菜素(X),木犀草素(Ⅺ),5,7,4'-三羟基-3'-甲氧基黄酮(Ⅻ),泡桐素(Ⅲ),芝麻素(ⅪⅤ),乌苏酸(ⅩⅤ),2a,3a,19a-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(ⅩⅥ),豆甾醇(ⅩⅦ),β-谷甾醇(XVIII),胡萝卜苷(ⅩⅨ)。其中化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ为新化合物,化合物Ⅶ、ⅩⅥ、ⅩⅦ为首次从该属植物中分得,化合物ⅩⅣV为首次从该植物中分得。对9种毛泡桐果提取物：槲皮素、芹菜素、木犀草素、5,7,4'-三羟基-3'-甲氧基黄酮、Diplacone、Paucatalinone A、 Paucatalinone B、Isopaucatalinone B、Paucatalinone C进行DPPH抗氧化实验,结果表明九种黄酮和维生素C均对DPPH自由基有清除效果,并存在一定的量效关系；槲皮素和Paucatalinone A具有很强的DPPH自由基清除能力,之后依次为木犀草素,Diplacone, Paucatalinone C, Isopaucatalinone B, Paucatalinone B,且它们清除DPPH自由基能力都强于对照品维生素C,而芹菜素和5,7,4'-三羟基-3'-甲氧基黄酮的DPPH自由基清除能力很弱。结构分析表明,B环邻二酚羟基是黄酮类化合物抗氧化所必须的基团,其羟甲基化及A环羟基糖苷化不利于黄酮类化合物的抗氧化性。对化合物Ⅰ-Ⅴ进行细胞毒活性筛选,结果表明5个化合物都具有较强的细胞毒作用,其中Paucatalinone A和Diplacone的细胞毒活性最强,其IC50值分别为8.9±0.78μM和9.7±0.66μM。通过PI染色法进一步探讨化合物Paucatalinone A对人肺癌细胞A549细胞周期的影响,结果表明Paucatalinone A通过作用于A549细胞的G1期而抑制细胞周期的进程,促进细胞凋亡。结论从毛泡桐果中分离鉴定了19个化合物,其中化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ为新化合物,化合物Ⅶ、ⅩⅥ、ⅩⅦ为首次从该属植物中分得,化合物ⅩⅣ为首次从该植物中分得。槲皮素和Paucatalinone A的抗氧化活性很强,分离到的其他三个新的香叶基黄酮抗氧化活性也都强于对照品维生素C。对人肺癌细胞A549,化合物Ⅰ-Ⅴ均有较强的细胞毒作用,化合物Ⅰ通过作用于人肺癌细胞A549细胞周期的G1期来抑制细胞进程。
【学位授予单位】：济南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
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