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新型喹啉类杀虫杀螨剂—氟虫碳酸酯

花匠小妙招
2024-11-06 12:35

氟虫碳酸酯Flometoquin(フロメトキン)是由日本Meiji Seika Kaisha公司(现Meiji Seika Pharma公司)与Nip- pon Kayaku公司共同开发，并于2004年报道的新型喹啉类杀虫杀螨剂。2018年在日本登记后上市。其化学结构新颖、作用机理和位点独特，主要用于控制小型刺吸式害虫,对缨翅目、半翅目、鞘翅目、蜱螨目、鳞翅目、膜翅目、直翅目、双翅目害虫及抗性靶标害虫都具有较高杀虫活性。同时，氟虫碳酸酯还可减轻因蓟马等害虫传播引起的病毒感染，可用于蔬菜、水果、茶树和花卉等农业园艺的害虫综合治理。其在中国的化合物专利期将于2025年8月2日期满。

产品简介

-JINRIXIAOMAN-

李

祝

明

英文通用名称：Flometoquin

中文建议名称：氟虫碳酸酯

化学名称：[2-乙基-3,7-二甲基-6-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]喹啉-4-基]碳酸甲酯

CAS登录号：875775-74-9

分子式：C22H20F3NO5

相对分子质量：435.3

结构式：

三维结构式：

理化性质：白色疏松粉末，略带芳香味，熔点 116.6-118.3℃，270℃左右分解 (100.1-101.4 kPa)，沸点 248.1℃ (2.23 kPa)，蒸气压 9.04×10-9 Pa (25℃)，辛醇/水分配系数 Kow logP 5.41(室温)，相对密度 0.304g/cm3 (21℃)。溶解度：水 0.012 mg/L(20 ℃)；己烷 11.1、甲醇 33.7、甲苯 283、乙酸乙酯 297、丙酮 373、二氯甲烷＞500 g/L(20℃)。水解半衰期DT50 (25℃)：2.0天(pH4)、11天(pH7)、2.1天(pH9)。

作用机理

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氟虫碳酸酯属于线粒体复合物Ⅲ电子传递抑制剂 — QI位点。抑制电子传递复合物Ⅲ，阻止细胞利用能量，通过抑制电子传递和呼吸作用，阻断能量转换，从而杀死害虫。与第20组不同(QO位点，如联苯肼酯)，第34组杀虫剂与QI位点结合。

应用及杀虫谱

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应用：蔬菜、水果、园艺等经济作物：如甘蓝、萝卜、白菜、西瓜、番茄、青椒、茄子、草莓、洋葱、菠菜、大葱、柑橘、茶树、花卉等。

杀虫谱：缨翅目害虫：西花蓟马、棕榈蓟马、茶黄蓟马、葱蓟马、豆黄蓟马、台湾花蓟马；半翅目害虫：烟粉虱、蚜虫，蜱螨目害虫：番茄瘿螨、柑橘锈壁虱；膜翅目害虫：葱潜叶蝇；鳞翅目害虫：小菜蛾、菜青虫、茶细蛾等。

常见剂型：10% 氟虫碳酸酯SC使用技术：10% 氟虫碳酸酯SC稀释1000～2000倍后喷雾施用，使用量在10～30 L/hm2。

产品特点

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1、结构新颖，作用机理特殊：作用机理与当前主流杀虫剂无交互抗性，适用于抗性治理，可用于防治对现有药剂产生抗性的害虫。2、具有良好的速效性：在质量浓度为5mg/L时，30分钟内可杀死全部的西花蓟马成虫；质量浓度为50mg/L时，5.5分钟内可杀死一半棕榈蓟马成虫。3、杀虫谱广：对于小型刺吸式害虫,缨翅目、半翅目、鞘翅目、蜱螨目、鳞翅目、膜翅目、直翅目、双翅目害虫及抗性靶标害虫都具有较高杀虫活性。4、持效期长，耐雨水冲刷：持效时间14-20天，耐雨水冲刷，施药后遇雨不影响防效。5、具有触杀和胃毒作用：对作物花蕾、果实和茎叶具有触杀和胃毒双重作用，但无内吸活性，不具有渗透性，为保证防效，使用时应均匀喷施在叶片的正反面。6、复配性好： 氟虫碳酸酯可与多种杀虫剂、杀菌剂、杀螨剂、植物生长剂和肥料桶混或复配，但当所制氟虫碳酸酯单剂或复配制剂为固体制剂，需使用热力学稳定的氟虫碳酸酯晶体。7、对环境友好：对鸟类和蜜蜂低毒，对有益生物安全，但对蚕和甲壳类水生生物有一定的影响。

登记情况

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国内无制剂登记，但国内已有企业持有其中间体的合成专利。国外： 日本Meiji Seika Kaisha公司与Nippon Kayaku公司于2018年取得氟虫碳酸酯10% SC在日本的农药登记。登记作物为甘蓝、萝卜、白菜、西瓜、番茄、青椒、茄子、草莓、洋葱、菠菜、葱、柑橘和茶，有效成分用量为10～70 g/hm2，药剂稀释1,000～2,000倍后喷雾使用。目前，氟虫碳酸酯处于市场开发早期，也仅在日本登记上市，尚未获得其他国家和地区登记。

专利情况

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氟虫碳酸酯尚处于专利保护期内，2005年日本明治制果株式会社和日本化药株式会社申请了相关化合物专利，包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等，这些化合物专利都将于2025年到期。PCT专利：WO2006013896，申请于2005年8月3日，2025年8月2日期满；发明名称：Quinoline derivative and insecticide containing same as active constituent。欧洲专利：EP1780202，申请于2005年8月3日，2025年8月2日期满；发明名称：Quinoline derivative and insecticide containing same as active constituent。美国专利：US7880006B2，申请于2005年8月3日，2025年8月3日期满；发明名称：Quinoline derivatives and insecticide comprising thereof as active ingredient。中国专利：CN1993328B，申请于2005年8月3日，2025年8月2日期满；发明名称：喹啉衍生物以及含有其作为活性组分的杀虫剂。

合成情况

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据有关报道：沈阳化工大学李青等以4-三氟甲氧基苯酚、2-甲基-4-硝基氯苯、2-甲基-3-氧代戊酸乙酯、氯甲酸甲酯为起始原料，经4步反应合成了氟虫碳酸酯，收率62.2%，反应式如下：

未来复配推介

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氟虫碳酸酯+新烟碱类杀虫剂（吡虫啉、啶虫脒、噻虫嗪、烯啶虫胺、噻虫胺、呋虫胺）：该复配组合对飞虱、蓟马等多种害虫均有很好的防治效果。

氟虫碳酸酯+唑虫烟酰胺、嗪虫唑酰胺、双噻唑、吲唑虫酰胺：该复配组合物对植物害虫及害螨具有优异的防治效果,对作物安全。

氟虫碳酸酯+哒螨酮、唑螨酯、嘧螨醚、吡螨胺、唑螨醚、唑虫酰胺或鱼藤酮：可用于防治多种害虫、害螨，尤其对害螨具有突出的防治效果。

氟虫碳酸酯+氟啶虫胺腈：在防治农林害虫或城市卫生害虫方面具有明显的作用，可用于防治多种害虫、害螨，尤其对害螨具有突出的防治效果。

氟虫碳酸酯+吡啶喹唑啉：可以提高防效，扩大防治谱，减少有效成分的用量，节约成本，可做刺吸式害虫的抗性管理工具。

前景展望

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近年来，小型刺吸式害虫的防治成为了农业生产中的重要问题，蚜虫、螨类、蓟马、白粉虱、锈壁虱、烟粉虱等小型害虫由于繁殖力强，隐蔽性高，寄主范围广，危害重，防治难度也越来越大，抗药性问题也越来越严重。以蓟马为例，西花蓟马对多杀霉素的抗性达到高抗水平，对阿维菌素、噻虫嗪、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、虫螨腈等都存在不同程度的抗性，且抗性倍数逐年倍增。

氟虫碳酸酯作为一种新型的杀虫杀螨剂，具有独特的作用机理和位点，对多种害虫具有高杀虫活性，还可减轻因蓟马等害虫传播引起的病毒感染。氟虫碳酸酯凭借其速效性优异、持效期长，杀虫谱广等特点，为抗性小虫的治理又提供了新的解决方案。目前氟虫碳酸酯尚处于专利保护初期，其产品开发和应用研究还需要一定的时间。但随着该产品在日本及其他国家的登记和应用推广，其市场开发潜力巨大。