毛姜花化学成分的研究
姜花属(Hedychium)植物属于姜科(Zingiberaceae),全球约50个种,是东南亚国家和巴西特有的草本植物。该属植物主要分布在我国的云南、广西和四川等西南地区,其广泛用于驱虫剂和烟草香料的制作。植物化学研究表明,其根茎部位含有大量的二萜化合物,部分半日花烷型二萜化合物结构骨架比较新颖,且具有较好的生物活性。为了从姜花属植物中寻找更多具有良好生物活性的二萜成分,本文对毛姜花(Hedychium villosum Wall)的化学成分进行了研究。毛姜花根茎部位用95%的工业甲醇提取后,乙酸乙酯-水萃取,乙酸乙酯萃取物采用多种分离技术,通过NMR等方法进行鉴定,分离鉴定出50个化合物,其中5个为新化合物,1个为降三碳半日花烷型二萜,4个为半日花烷型二萜,分别为:hedyvillosins A-E(1-5);其它化合物结构类型涉及:半日花烷型二萜、倍半萜、二芳基庚烷、黄酮、简单芳香族和甾体等,分别为:hedychenone(6)、coronarin A(7)、coronarin E(8)、yunnancoronarin A(9)、yunnancoronarin E(10)、yunnancoronarin D(11)、hedyyunnanin C(12)、7-hydroxyl-hedychenone(13)、yunnancoronarin B(14)、hedyforrestin B(15)、chinensine B(16)、7-hydroxy-6-oxo-7,11,13-labdatrien-16,15-olide(17)、hedyforrestin C(18)、hedycoronarin B(19)、hedycoronarin C(20)、hedycoronarin E(21)、yunnancoronarin C(22)、hedyforrestin D(23)、hedychenoid B(24)、spicatanol(25)、hedychilactone B(26)、hedychilactone A(27)、coronarin H(28)、15,16-bisnorlabda-7,11-diene-6,13-dione(29)、hedychiumin(30)、hedyunchene A(31)、9-oxonerolidol(32)、aromadendrane-4β,10β-diol(33)、10,11-dihydro-10,11-dihydroxynerolidol(34)、kaempferol-3,4',7-O-trimethylether(35)、3,5-dihydroxy-7,4'-dimethoxyflavone(36)、(-)-sakuranetin(37)、aromadendrin-7,4'-dimethyl ether(38)、4',5,7-trimethoxyflavonol(39)、3,5,7,4'-tetramethoxyflavone(40)、8-hydroxy-pmenth-1-en-7-al(41)、(4R,6S)-6-hydroxypiperitone(42)、1,5-octadien-3-hydroxy-3-methyl-7-one(43)、(4E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-one(44)、4-hydroxy-benzaldehyde(45)、4-methoxybenzoic acid(46)、vanillic acid(47)、pyrocatechol(48)、β-sitosterol(49)、daucosterol(50)。化合物43和48从姜花属中首次分离鉴定出;化合物6-7、9-42和44-47从毛姜花中首次分离鉴定出。此外,对毛姜花中量大的化合物hedychenone以及泽泻科泽泻中的原萜烷型三萜化合物alisol B 23-acetate进行了结构改造,得到4个新的hedychenone衍生物和1个新的吲哚类生物碱。体外抗三阴性乳腺癌活性筛选结果表明:hedyyunnanin C(12)对三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231显示活性,IC50值为12.42±2.28μM(阳性对照cisplatin,IC50值为9.95±2.90μM),而化合物17-19、51和55对其均未显示活性。化合物17-19、24、51和55对三阴性乳腺癌细胞HCC1806均未显示活性,IC50值20μM(阳性对照cisplatin,IC50值为1.13±0.56μM)。其它二萜化合物10、12、16、19-21、24-25、27-28、30、51-53和55也进行了活性筛选,结果表明:化合物16(IC50值分别为19.87和22.28μM)和25(IC50值分别为13.10和11.60μM)对人乳腺癌细胞株(MDA-MB-231)和人结肠癌细胞株(HCT-116)显示具有细胞毒活性。
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