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关于胡萝卜素(Carotene)/类胡萝卜素您知道多少

2024-02-27 06:36点击次数:1081

关键词:胡萝卜素(Carotene),类胡萝卜素

胡萝卜素(carotene)是指若干种相关的不饱和烃,分子式为C40H56,由植物合成,但动物不能制造。胡萝卜素是橘色的光合色素。对于人眼视觉,各种胡萝卜都是有颜色的。胡萝卜素使许多蔬菜和水果带有橘色,例如地瓜或者哈密瓜。这也是干枯的树叶显示橘色的原因。奶类脂肪与与奶油的黄色也是由于低浓度的胡萝卜素。那些把有颜色的胡萝卜素转化为无色的类维生素A的能力较弱的杂食动物,例如人类或者鸡,具有黄色的体脂肪,这是因为其摄入的植物性膳食中的类胡萝卜素存储在体脂肪中。

在光合作用中,胡萝卜素具有重要作用,能传递叶绿素所吸收的光学能量。胡萝卜素吸收了光合作用中产生的单态氧的能量,从而保护了植物的组织。
β-胡萝卜素是视黄醇(维生素A)的二聚物,可以在小肠粘膜处的β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶催化下被打开生成视黄醛:
β-胡萝卜素+ O2 → 2视黄醛
β-胡萝卜素可存在肝脏与体脂肪中,需要时可在肝脏中转变成一种维生素A,因此β-胡萝卜素是维生素A的前驱物。
其它两种结构的胡萝卜素,α-胡萝卜素与γ-胡萝卜素,在分子中只有一份视黄醇基团(β-紫罗兰酮环),也具有维生素A活性,但弱于β-胡萝卜素。属于叶黄素的类胡萝卜素:β-隐黄素也是如此。其它的类胡萝卜素,如番茄红素、ε-胡萝卜素,不具有β-环,因此不具有维生素A活性(但仍可能具有抗氧化活性或其它的生物活性)。

动物物种在转换类胡萝卜素中的视黄醇基团(β-紫罗兰酮环)为视黄醇的能力差别极大。肉食动物一般说来转换膳食摄入的类胡萝卜素的β-紫罗兰酮环的能力很差。纯肉食动物缺少β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶,完全不能将任何类胡萝卜素转化成视黄醇,因此对这些动物来说,胡萝卜素不能算是维生素A前驱物。但猫可以将少量的β-胡萝卜素转化成视黄醛,虽然这个量完全不能满足猫的每日的视黄醛的需要量。

化学上,胡萝卜素分子是包含40个碳原子的多元不饱和烃,包含的氢原子数随胡萝卜素的种类不同而不同,不包含其它的化学元素。某些种类的胡萝卜素的分子的一端或两端为烃环。胡萝卜素对于人的肉眼来说都是有颜色的,这是由于其分子内形成了广泛的共轭双键系统。胡萝卜素结构上是四萜烯,这意味着可以从4个10碳萜烯生物合成胡萝卜素,或者说胡萝卜素从8个5碳异戊er烯单元形成。

植物中最常见的两类胡萝卜素,用希腊字母命名,是α-胡萝卜素与β-胡萝卜素。γ, δ, ε, 与ζ-胡萝卜素也存在。由于它们都是烃类,不含氧原子,因此是脂溶性的,不溶于水。其它的类胡萝卜素,如叶黄素,分子中含有氧原子,因此疏水性较弱。
胡萝卜素是一类不含氧的类胡萝卜素。
β-胡萝卜素的分子两端是相同结构,称之为β-环。特别地,β-环是9个碳原子团组成。
α-胡萝卜素分子在一端是β-环;另一端是ε-环。并不存在"α-环"。
使用分子两端的基团来命名类胡萝卜素,就构成了系统命名法(systematic naming scheme):
    α-胡萝卜素,即β,ε-胡萝卜素;
    β-胡萝卜素,即β,β-胡萝卜素;
    γ-胡萝卜素,即β,ψ-胡萝卜素(一端是β-环,另一端不成环并称为ψ);
    δ-胡萝卜素,即ε,ψ-胡萝卜素(一端是ε-环,另一端不成环);
    ε-胡萝卜素,即ε,ε-胡萝卜素;
    番茄红素 is ψ,ψ-胡萝卜素。
ζ-胡萝卜素是生物合成链孢红素(neurosporene)的前体,链孢红素是番茄红素的前体,而番茄红素是胡萝卜素α到ε的前体。

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