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啤酒花香味和苦味在啤酒中的科学背景

花匠小妙招
2025-02-22 14:04

文档简介

,丁瀘平博士中国齐鲁工业大学客座教授美国酒花种植协会代表哈普丁啤酒花咨询米勒库尔斯啤酒公司退休,Dr.PatrickTingAdjunctProfessor,QiluUniversityofTechnologyHopGrowersofAmericaHopTingResources,LLCMillerCoors(retired),啤酒花香味和苦味的科学背景Sciencebehindhoparomaandbitternessinbeer,酒花苦味香气和风味分子的演变Moleculartransformationofhopbittering,aromaandflavor,啤酒花分子如何进入啤酒?howthehopmoleculesfindtheirwayintobeer,苦味(bitterness)-酒花软树脂部分(softresin)衍生的分子酒花香味(hoppy)-香油化合物衍生的分子(hopoil)，酒花品种(variety)，添加时间(additiontime)，添加量(quantity)酵母代谢(yeastmetabolisms)：酯(esters)，醇(alcohols)，酸(acids)，含硫物质(sulfur)，萜烯类，萜烯醇化合物(terpenoids),苦味(bitterness),酿造过程中-酸被转化为更水溶性的异-酸(isomerization)量化异-酸和啤酒的苦味(IBUandiso-a-acids)抗微生物(antimicrobial)泡沫(foam),异-酸的三个缺点(Threedefaultsofiso-a-acids),对光不稳定(lightunstable)风味不稳定，易氧化(susceptibletooxidation)化学性质不稳定(chemicalunstable),对光不稳定-紫外线和可见光（由核黄素活化）lightinstability-UVandVisiblelight(riboflavin),琥珀色,透明,绿色,臭鼬或日光臭(1954-1962）三甲烷基二丁烯一硫(3M2B1T)阈值2-4ppt(ng/L,10-12mg/L),L.Lusket.al(2009),风味不稳定，易氧化和分解(susceptibletooxidationanddegradation),奶酪和臭袜子的气味cheesyanddirtysocksodors损失苦味lossbitterness,化学性质不稳定(chemicalinstability),1985MillerBrewingCo.,2014ChristinaSchmidt,alet.,啤酒贮藏期间酒花苦酸转化和口感shelf-lifeofiso-a-acids,反式异-酸经非氧化，酸性催化环化反应，产生苦涩味的三和四环化合物积累于啤酒中。Aciditycatalyzesthecyclizationoftrans-iso-a-acidstotriandtetra-cycliciso-a-acidsderivativesandresultsinharshandstringentbitternessinbeer.,DanielIntelmannet.Al.J.Agric.FoodChem.,2011,59(5),pp19391953,H+/无氧,ChristinaSchmidt,MartinBiendl,AnnikaLagemann,GeorgStettner,ChristianVogt,AndreasDunkel,andThomasHofmann,J.Am.Soc.Brew.Chem.72(2):116-125,2014,苦+涩,高压液相色谱分析啤酒四氢异-a-酸成分(HPLCoftertrahydroisoafter7month24Cstorage),BarbaraJaskula,EvelienSyryn,KoenGoiris,GertDeRouck,FilipVanOpstaele,JessikaDeClippeleer,J.Am.Soc.Brew.Chem.65(1):38-46,2007,四氢异a-酸啤酒tetrahydroiso,二氢异a-酸啤酒dihydroiso,强制老化(forcedaging)条件40C,酒花制品分子的结构和疏水性(StructureandHydrophobicityofAdvancedProducts),adiversefamilyofGprotein-coupledreceptorsexpressedingustatorycells,calledtaste2receptors(TAS2RorT2R)forthedetectionandperceptionofbittercompounds,苦味是由舌头上一组G蛋白组成的味觉细胞，称为味蕾或味觉受体2（TAS2R或T2R），检测和感知苦化合物。,分析苦味值analyticalvalue(ppm),Iso-a-acids,r-Iso-a-acids,苦味(bitternessstrength)抗微生物(antimicrobialactivity)泡沫(foamability),酒花制品总BU值分析(BUanalysisofadvancedhopproducts),*UV法测IBU或BU变成无效的*高压液相色谱分析法(HPLC)是唯一的选择,高压液相色谱分析(HPLC)啤酒苦味成分,四氢异-酸6-12,异-酸1-5,高压液相色谱分析(HPLC)啤酒苦味成分,四氢异-酸(4HIso)=0.5ppm六氢异-酸(6HIso)=0.5ppm,H,H,H,H,T,T,T,异-酸(Iso)=2.8ppm,啤酒花香味分子如何进入啤酒?Howthehoppymoleculesfindtheirwayintobeer?,啤酒中的酒花香味(HopAromaandFlavor)生酒花香味(rawhopflavor)熟酒花香味(kettlehopflavor)生酒花的香味品质都没有反映到啤酒中晚酒花香味(latehopflavor),酒花品种(variety)酵母(yeast)加入时间，温度和溶解度创造不同组合的香气和风味(Additiontime,temperatureandsolubilityproducethearomaprofile),影响酒花风味的参数(hoppyparameters),蛇麻腺(酒花软脂)Lupulinglands,苞叶Bracts(hopsolids),酒花香油(essentialoil)500化合物70%萜烯类，倍半萜烯类30%萜烯醇,有机酸，酯，酮少量硫化合物,月桂烯(myrcene)蛇麻烯(humulene)石竹烯(carophyllene)柠檬烯(limonene),香叶醇(geraniol)里哪醇(linalool)松油醇(a-terpineol),ToruKishimoto,Asahi,2008,酒花香油在麦汁煮沸中的演变(Kettleboilingofhopoil)月桂烯(myrcene)芳樟醇(linalool)香叶醇(geraniol)蛇麻烯(humulene)石竹烯(caryophyllene)蛇麻烯环氧(humuleneepoxide)桉叶醇(eudesmol)金合欢烯(farnescene)大马(damascenone),酒花苞叶(hopsolidorbracts)水溶性香味和口味前体(FlavorPrecursors)-糖苷+萜烯醇结合物(glycosides)-半胱氨基酸+硫结合物(S-cysteineconjugates)-糖苷+多酚结合物(polyphenolglycosides)-多酚(polyphenols),4硫基-己烷-1-醇,半胱氨基酸,早加(EarlyAddition)熟酒花口味和口感(kettlehopflavor)除了苦味(bittering),提取酒花风味前体多酚类抗氧化和澄清(polyphenols),香叶醇(geraniol)里哪醇(linalool)松油醇(a-terpineol)多酚类,4-硫基-己烷-1-醇,半胱氨基酸,酒花香味途径之一(HopFlavorPathway1)水溶性和非挥发性的一组风味前体,J.Gros,F.Peeters,S.Collin,2012H.Goldstein,P.Ting,A.Navarro,D.Ryder1999,H.Goldstein,P.Ting,A.Navarro,D.Ryder1999H.KollmannsbergerandS.Nitz,2002M.Biendl,H.KollmannsbergerandS.Nitz,2003L.Daenen,D.Saison,L.DeCooman,G.Derdelinckx,H.,Verachtert,F.R.Delvaux,2006J.Gros,F.Peeters,S.Collin,2012,酵母代谢(Yeastmetabolisms),香叶醇(geraniol)里哪醇(linalool)松油醇(a-terpineol)多酚类(polyphenol),4-硫基-己烷-1-醇(4-sulfanyl-hexan-1-ol),柑橘柠檬香(柚子,橘子,柠檬,荔枝,芒果,),酒花香味途径之二(HopFlavorPathway2),2008ToruKishmotodetected7hop-derivedodorantthiols4-硫基-4-甲基戊烷-2-酮(4-sulfanyl-4-methylpentan-2-one)4-硫基-己烷-1-醇(4-sulfanyl-hexan-1-ol)3-硫基-3-甲基丁烷-1-醇(3-sulfanyl-3-methylbutan-1-ol),啤酒花衍生的硫醇,柑橘柠檬香(柚子,橘子,柠檬,荔枝,芒果),由于遗传或环境影响，在欧洲的啤酒花中没有检测到4-MMP。,4MMP:4-巯基-4-甲基-2-戊酮(4-Mecapto-4-methylpentan-2-one)啤酒中的关键柑橘香气化合物，最多见于美国酒花pptlevel(纳米毫克/升),柚子香(citrus)vs.总啤酒花香气(totalhopflavor)辛姆口(SIMCOE)-美国刹蜜特(SUMMIT)-美国阿波洛(APOLLO)-美国蜜宁尼姆(MILLENNIUM)-美国卡斯凯特(CASCADE)-美国威廉迈特(WILLAMETTE)-美国麥格崙(MAGNUM)德国拓茹斯(TAURUS)-德国哈勒道(HALLERTAU)-德国萨兹(SAAZ)-捷克法菓儿(Fuggle)-英国,黑醋栗,总啤酒花香气,Takoi,et.al,J.Agric.FoodChem.58(8):5050-8,2010,晚加-增强酒花香味Latehopping-enhancehopoilaroma/flavor提高酒花油成分香气浓郁少量苦味部分酒花油成分通过酵母代谢和凝固物吸附而损失,萜烯醇的生物转化,香叶醇,-香茅醇,松油醇,里哪醇,橙花醇,酒花香味途径之三(HopFlavorPathway3),啤酒酿造发酵过程中萜烯醇的演变,JunguangHao,et.al,ASBC2014,香叶醇,里哪醇,里哪醇linalool,香叶醇geraniol,香茅醇citronellol,松油醇terpineol,松油醇,橙花醇,橙花醇,橙油醇,橙油醇,香茅醇,啤酒花香味中几个关键的萜醇(HopDerivedActiveTerpeneAlcohols),香叶醇(geraniol)-香茅醇(b-citronellol)里哪醇(linalool)-松油醇(terpineol)阈值(threshold)(ppb,微毫克/升),里哪醇,香叶醇及-香茅醇的相互作用,相互关系薰衣草，丁香，柠檬，酸橙，玫瑰，柑橘香味(Correlatedwithlavender,lilac,lemon,lime,rose,citrusflavor)Takoialet.,啤酒花香味中几个关键的萜醇(HopDerivedActiveTerpeneAlcohols),香叶醇(geraniol)-品种而定(varietalspecific)-香茅醇(b-citronellol)-大部分生物合成(bioconversion)里哪醇(linalool)-丰富,需要协同效应-松油醇(terpineol)-大部分生物合成(bioconversion),德国German(HHT,Hallertautradition,HHM,HallertauMagnum,9702A;9803A)新西兰NewZealand(NNSNewZealand)捷克Czeck(Saaz)美国US(Amarillo,Appollo,Bravo,Cascade,Chinook,Citra,Mosaic,Millennium,Mt.hood,Nugget,Palisade,Smcoe,andWillamette),Takoietal.,里哪醇松油醇香茅醇橙花醇香叶醇,使用非新鲜或是陈啤酒花,啤酒中的3-甲基丁酸,2-甲基丙酸,2-甲基丁酸和4-甲基戊酸的酯香浓度增加这些酯对氧化味没有影响,却有掩盖陈旧的味道。,Verzel,Williams,Wagner,andToruKishimoto,酒花香味途径之四(HopFlavorPathway4)-酸和-酸的分解,早加+晚加熟酒花香味和口感+部分酒花油香味Earlyandlatehoppingkettlehopflavor酵母转化汇集成最