光响应苯硼酸酯动态共价键调控的荧光响应行为研究.pdf
摘要
光响应动态共价键是一种以光作为非接触式外界刺激源，远程调控共价键的
形成或断裂的一类新型动态共价键。因兼具共价键的高强度、非共价键的可逆性
质和光刺激的非侵入性激发方式，受到广泛的关注。目前，光动态键类型主要包
括光诱导的可逆环加成，光致自由基产生及键交换，光控金属配体配位等。然而，
这些光响应体系需要使用能量高且有害的紫外光来调控，这不仅会危害健康，同
时也会破坏材料的结构，降低抗疲劳性能。相反，可见光不仅对生物体无害，还
具有长距离衰竭慢等突出优点。因此，发展一种可见光响应的动态共价键且伴随
荧光变化成为努力的方向。本论文拟以两性磺酰部花菁型光酸为可见光光敏剂，
以苯硼酸酯动态共价键为研究对象，基于可见光驱动的苯硼酸酯动态共价键的可
逆形成与断裂，赋予体系的荧光变化性能，这将极大拓宽传统动态共价键的概念
与研究领域。研究内容包括以下三个部分：
（1）以5-甲氧基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚和1,4-丁烷磺内酯为原料，合成目标
产物硫化部花菁(MCH)。其化学结构经FT-IR、NMR和MS表征。在420nm可
见光照射下，考察MCH的光响应行为，并研究照射时间对MCH光响应行为的
影响。进一步以对羧基苯硼酸(CPBA)/茜素红S(ARS)体系为研究对象，研究发现
11
可见光能驱动的体系的荧光变化，通过BNMR和理论计算研究可见光苯硼酸酯
动态共价键光响应机理。
（2）采用自由基聚合方法，将丙烯酰胺(AAm)和CPBA共聚，合成了含苯
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硼酸(CPBA)的聚合物AAm-PCPBA，结构经FT-IR、HNMR和CNMR表征，
考察AAm-PCPBA与茜素红S(ARS)结合在不同pH溶液体系中的可逆组装行为
以及探究AAm-PCPBA/ARS体系与光酸(MCH)在不同光照时间下的荧光变化情
况，发现在pH=5.29下，产生荧光，直到pH=7.17时，荧光最亮，说明高分子链
AAm-PCPBA与ARS形成动态共价键。与光酸MCH结合，随着光照时间的增强，
荧光增强。
（3）设计合成了高分子链PDMA-PARS，并进行表征，考察PDMA-PARS
与AAm-PCPBA在不同pH溶液中的可逆荧光变化情况。同时，在光照条件下，
随着光照时间的增强，荧光增强，成功构建了一种光响应苯硼酸酯动态共价键构
筑荧光超分子荧光体系。
关键词：可见光；光酸；苯硼酸酯键；动态共价键；荧光
Abstract
Photoresponsivedynamiccovalentbondsareanewtypeofdynamiccovalent
bondsthatuselightasanon-contactexternalstimulussourcetoremotelyregulatethe
formationorbreakingofcovalentbonds.Duetothehighstrengthofcovalentbonds,
reversiblepropertiesofnoncovalentbonds,andnon-invasiveexcitationmethodsof
lightstimulation,ithasreceivedwidespreadattention.Atpresent,thetypesof
photodynamicbondsmainlyincludephotoinducedreversiblecycloaddition,photo
inducedfreeradicalgenerationandbondexchange,andphotocontrolledmetalligand
coordination.However,
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