第2章

花匠小妙招
2024-08-30 18:00

1、植物化学物植物化学物掌握内容掌握内容植物化学物的分类及生物学作用植物化学物的分类及生物学作用硫化物、黄酮类化合物的生物学作用硫化物、黄酮类化合物的生物学作用熟悉内容熟悉内容大豆皂甙、大豆皂甙、异硫氰酸盐类化合物的生物学异硫氰酸盐类化合物的生物学作用作用第一节第一节植物化学物概述植物化学物概述n初级代谢产物初级代谢产物n主要是碳水化合物、主要是碳水化合物、蛋白质和脂肪蛋白质和脂肪n其主要作用其主要作用: 进行进行植物细胞的能量代植物细胞的能量代谢和结构重建。谢和结构重建。n次级代谢产物次级代谢产物n除个别是维生素前除个别是维生素前体物外均是非营养体物外均是非营养素成分现统称为素成分现统称

2、为植物化学物植物化学物.n(phytochemicals) 植物化学物概述植物化学物概述n植物含有多种低分子量的次级代谢产物。植物含有多种低分子量的次级代谢产物。n是生物进化过程中植物维持其与周围环境是生物进化过程中植物维持其与周围环境( (包括紫外线包括紫外线) )相互作用的生物活性分子。相互作用的生物活性分子。n大量的流行病学调查结果证明，在蔬菜水大量的流行病学调查结果证明，在蔬菜水果中含有一些生物活性物质，它们果中含有一些生物活性物质，它们具有保具有保护人体和预防慢性疾病的作用护人体和预防慢性疾病的作用，引起了营，引起了营养学家对植物次级代谢产物的兴趣。养学家对植物次级代谢产物的兴趣。

3、植物次级代谢产物对健康具有有益和有害植物次级代谢产物对健康具有有益和有害的双重作用。的双重作用。n在正常摄食条件下，几乎所有天然成分在正常摄食条件下，几乎所有天然成分(除除少数例外，如马铃薯中的龙葵素少数例外，如马铃薯中的龙葵素)对机体都对机体都是无害的，许多过去认为对健康不利的植是无害的，许多过去认为对健康不利的植物化学物如卷心菜中存在的物化学物如卷心菜中存在的蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂和和芥子油甙芥子油甙是有害于健康的，现在却发现是有害于健康的，现在却发现它们有明显的抗氧化和抑制肿瘤的作用。它们有明显的抗氧化和抑制肿瘤的作用。一、植物化学物的分类一、植物化学物的分类n按按化学结构化学结构或

4、或功能特点功能特点进行分类。进行分类。n几组主要的植物化学物列于表几组主要的植物化学物列于表21，从该表中可见它们的生理作用有很从该表中可见它们的生理作用有很大区别。大区别。表表2-1植物化学物的分类及其主要作用植物化学物的分类及其主要作用植物化植物化学物学物生物学作用生物学作用抗抗癌癌抗抗微微生生物物抗氧抗氧化化抗血抗血栓栓免免疫疫调调节节抑抑制制炎炎症症影影响响血血压压降降胆胆固固醇醇调调节节血血糖糖促促进进消消化化类胡萝卜类胡萝卜素素植物固醇植物固醇皂皂甙甙芥子油甙芥子油甙多多酚酚蛋白酶抑蛋白酶抑制剂制剂单萜类单萜类植物雌激植物雌激素素硫化物硫化物植植酸

5、酸分类分类 (一一)类胡萝卜素类胡萝卜素n类胡萝卜素是水果类胡萝卜素是水果和蔬菜中广泛存在和蔬菜中广泛存在的植物次级代谢产的植物次级代谢产物，通常分成无氧物，通常分成无氧和含氧两种类型。和含氧两种类型。分类分类 (一一)类胡萝卜素类胡萝卜素n在自然界存在的在自然界存在的700多种天然类胡萝卜多种天然类胡萝卜素中，对人体营养有意义的大约在素中，对人体营养有意义的大约在4050种。种。人类血清中人类血清中含有不同比例的类胡含有不同比例的类胡萝卜素，主要萝卜素，主要以无氧型以无氧型类胡萝卜素的形类胡萝卜素的形式式存在存在，如，如和和胡萝卜素和番茄胡萝卜素和番茄红素。红素。分类分类( (二二)

6、)植物固醇植物固醇(phytosterols)(phytosterols)n 主要存在于植物的主要存在于植物的种籽种籽及其及其油料油料中，中，与胆固醇的结构区别是增加了一个侧链与胆固醇的结构区别是增加了一个侧链,可抑制胆固醇的吸收可抑制胆固醇的吸收,降低胆固醇的作降低胆固醇的作用。用。分类分类( (三三) )皂甙皂甙(saponins)(saponins)n是一类具有苦味的化合物，可是一类具有苦味的化合物，可与蛋白质和与蛋白质和脂类脂类(如胆固醇如胆固醇)形成复合物形成复合物，豆科植物中皂，豆科植物中皂甙特别丰富。由于皂甙具有溶血的特性，甙特别丰富。由于皂甙具有溶血的特性，一直被认为对健康有

7、害，人群实验却未能一直被认为对健康有害，人群实验却未能证实其危害。目前一些国家已批准将某些证实其危害。目前一些国家已批准将某些皂甙作为食品添加剂用于饮料，如皂甙作为食品添加剂用于饮料，如美国和美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中加拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中，英国用在无酒精饮料中英国用在无酒精饮料中。分类分类( (四四) )芥子油甙芥子油甙(glucosinolates)(glucosinolates)n存在于所有十字花科植物中，降解产物具存在于所有十字花科植物中，降解产物具有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。借有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。借助于植物中助于植物中葡糖硫苷酶葡糖硫苷

8、酶的作用，植物组织的作用，植物组织的的机械性损伤机械性损伤可将芥子油甙转变为有实际可将芥子油甙转变为有实际活性的物质，即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和活性的物质，即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲哚。白菜加热，芥子油甙含量可减少吲哚。白菜加热，芥子油甙含量可减少3060。芥子油甙的代谢产物可在小肠完。芥子油甙的代谢产物可在小肠完全吸收。全吸收。分类分类( (五五) )多酚多酚(polyphenols)(polyphenols)n是所有酚类衍生物的总称，主要为是所有酚类衍生物的总称，主要为酚酸酚酸(包括羟基肉桂酸包括羟基肉桂酸)和和类黄酮类黄酮(主要存在于主要存在于水果和蔬菜的外层及整粒的谷物中水果和蔬菜的外

9、层及整粒的谷物中)。多多酚酚n新鲜蔬菜中的多酚可高达新鲜蔬菜中的多酚可高达0.1，例如莴苣，例如莴苣绿叶；绿叶；n绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬菜的成熟绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬菜的成熟而增高。户外大地蔬菜中类黄酮的含量明而增高。户外大地蔬菜中类黄酮的含量明显高于大棚蔬菜中的含量。最常见的类黄显高于大棚蔬菜中的含量。最常见的类黄酮是酮是槲皮素槲皮素。分类分类( (六六) ) 蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂n存在于所有植物中，特别是豆类、谷类等存在于所有植物中，特别是豆类、谷类等种籽中含量更高。种籽中含量更高。n哺乳动物肠道中的蛋白酶抑制剂主要阻碍哺乳动物肠道中的蛋白酶抑制剂主要阻碍内源性蛋白酶

10、内源性蛋白酶(如胰蛋白酶如胰蛋白酶)的活性，导致机的活性，导致机体加强消化酶的合成反响。体加强消化酶的合成反响。n蛋白酶是使一些癌症具有侵袭能力的重要蛋白酶是使一些癌症具有侵袭能力的重要因子，蛋白酶抑制剂与蛋白酶形成复合物因子，蛋白酶抑制剂与蛋白酶形成复合物n ，阻断酶的催化位点。，阻断酶的催化位点。蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂n人体平均每日摄入的胰蛋白酶抑制剂约为人体平均每日摄入的胰蛋白酶抑制剂约为295mg，素食者摄入的蛋白酶抑制剂更多。，素食者摄入的蛋白酶抑制剂更多。n所吸收的蛋白酶抑制剂能以生物活性形式所吸收的蛋白酶抑制剂能以生物活性形式在各组织中被检测出来，在各组织中被检测出来，主要具

11、有抑制肿主要具有抑制肿瘤和抗氧化的作用瘤和抗氧化的作用。分类分类( (七七) )单萜类单萜类(monoterpenes)n调料类植物调料类植物中所存在的植物化学物主要是中所存在的植物化学物主要是典型的食物单萜类物质，如薄荷中的典型的食物单萜类物质，如薄荷中的薄荷薄荷醇醇、香菜种籽中的、香菜种籽中的香芹酮香芹酮、柑桔油中的、柑桔油中的柠柠檬油精檬油精。单萜类物质的每日摄入量大约为。单萜类物质的每日摄入量大约为150mg150mg。分类分类( (八八) )植物雌激素植物雌激素n存在于植物中，可结合到哺乳动物体内雌激素受存在于植物中，可结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用

12、的成分。体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分。n异黄酮异黄酮(isoflavones)和木聚素和木聚素:化学结构是多酚类化学结构是多酚类物质，属于植物雌激素。物质，属于植物雌激素。异黄酮几乎全部存在于异黄酮几乎全部存在于大豆和大豆制品中大豆和大豆制品中。n植物雌激素的作用只占人体雌激素作用的植物雌激素的作用只占人体雌激素作用的0.1，尿中植物雌激素的含量可比内源性雌激素高尿中植物雌激素的含量可比内源性雌激素高101000倍。倍。n植物雌激素可发挥植物雌激素可发挥雌激素雌激素和和抗雌激素抗雌激素两种作用。两种作用。分类分类( (九九) )硫化物硫化物(sulphides)(sulphide

13、s)n大蒜中的主要活性物质是氧化形式的二丙大蒜中的主要活性物质是氧化形式的二丙烯基二硫化物烯基二硫化物, ,称蒜素称蒜素(allicin);(allicin);n蒜素中的根本物质是蒜苷蒜素中的根本物质是蒜苷, ,结构受损时，蒜结构受损时，蒜苷在蒜氨酸酶的作用下形成蒜素。新鲜大苷在蒜氨酸酶的作用下形成蒜素。新鲜大蒜中蒜素的含量可高达蒜中蒜素的含量可高达4g4gkgkg。n白菜中也含有硫化物，由于缺少蒜氨酸酶白菜中也含有硫化物，由于缺少蒜氨酸酶不能形成具有生物活性的硫化物代谢产物。不能形成具有生物活性的硫化物代谢产物。分类分类( (十十) )植酸植酸存在于存在于豆类豆类和和谷类谷类食物中，富含磷

14、的食物中，富含磷的一种有机化合物，一种有机化合物，逐渐在证实其有抗逐渐在证实其有抗癌、抗氧化、调节癌、抗氧化、调节免疫功能、抗血小免疫功能、抗血小板等方面的生物功板等方面的生物功能。能。二、植物化学物的生物学作用二、植物化学物的生物学作用n( (一一) )抗癌作用抗癌作用n( (二二) )抗氧化作用抗氧化作用n( (三三) )免疫调节作用免疫调节作用n( (四四) )抗微生物作用抗微生物作用n( (五五) )降低胆固醇作用降低胆固醇作用( (一一) )抗癌作用抗癌作用n各种癌症类型中有各种癌症类型中有1/3与营养因素有关。蔬与营养因素有关。蔬菜和水果中所富含的植物化学物多有防止菜和水果中所富

15、含的植物化学物多有防止人类癌症发生的潜在作用，大约有人类癌症发生的潜在作用，大约有30余种余种植物化学物质可降低人群癌症发病率。植物化学物质可降低人群癌症发病率。n癌症的发生是一个多阶段过程，植物化学癌症的发生是一个多阶段过程，植物化学物几乎可以在每一个阶段抑制肿瘤的发生。物几乎可以在每一个阶段抑制肿瘤的发生。n动物试验中发现，某些植物性食物可动物试验中发现，某些植物性食物可抑制抑制自发性肿瘤和化学物诱导性肿瘤自发性肿瘤和化学物诱导性肿瘤；研究证明研究证明植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用抗癌作用抗癌作用n致癌物致癌物(如亚硝胺如亚硝胺)通常以未活化的形式通常以未活化的形式被体内

16、摄取被体内摄取,由由相酶相酶( (如细胞色素如细胞色素P450)P450)介导的内源性生物活化是介导的内源性生物活化是致癌的先决条致癌的先决条件件,而而相酶相酶( (谷胱甘肽谷胱甘肽-S-S-转移酶转移酶,GST),GST)通常是对已活化的通常是对已活化的致癌物发挥减毒作用。致癌物发挥减毒作用。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用抗癌作用抗癌作用n植物化学物植物化学物(如芥子油甙、多酚、单萜类、如芥子油甙、多酚、单萜类、硫化物等硫化物等)通过抑制通过抑制相酶和诱导相酶和诱导相酶相酶来抑制致癌作用，如十字花科植物提取来抑制致癌作用，如十字花科植物提取的芥子油甙的代谢物萝卜硫素可活化细

17、的芥子油甙的代谢物萝卜硫素可活化细胞培养系统中具有去毒作用的胞培养系统中具有去毒作用的相酶相酶-苯苯醌复原酶醌复原酶 n某些酚酸可与活化的致癌剂发生共价结某些酚酸可与活化的致癌剂发生共价结合并掩盖合并掩盖DNA与致癌剂的结合位点，可与致癌剂的结合位点，可抑制由抑制由DNA损伤所造成的致癌作用。损伤所造成的致癌作用。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用抗癌作用抗癌作用n 植物雌激素对机体激素代谢有影响。动物植物雌激素对机体激素代谢有影响。动物试验说明，植物雌激素和芥子油甙的代谢试验说明，植物雌激素和芥子油甙的代谢物吲哚物吲哚-3-甲醇可影响雌激素的代谢。雌激甲醇可影响雌激素的代谢。雌

18、激素对某些肿瘤生长有轻度促进作用，而植素对某些肿瘤生长有轻度促进作用，而植物性雌激素可降低雌激素的促癌作用。物性雌激素可降低雌激素的促癌作用。植物化学物的生物学作植物化学物的生物学作用用二抗氧化作用二抗氧化作用n癌症与心血管疾病的发病机制与反响性氧癌症与心血管疾病的发病机制与反响性氧分子及自由基的存在有关。分子及自由基的存在有关。n保护系统：保护系统：n 1、抗氧化酶系统、抗氧化酶系统SOD、GSH-Px 等等n 2、内源性抗氧化物尿酸、谷胱甘肽、内源性抗氧化物尿酸、谷胱甘肽、a-硫辛酸、辅酶硫辛酸、辅酶Q10等等n 3、营养素、营养素VE、VC等等n 4、植物化学物类胡萝卜素、多酚、植物

19、、植物化学物类胡萝卜素、多酚、植物雌激素、蛋白酶抑制剂、硫化物等。雌激素、蛋白酶抑制剂、硫化物等。抗氧化作用抗氧化作用n在植物源性食物的所有抗氧化物中，多酚在植物源性食物的所有抗氧化物中，多酚抗氧化作用最高。抗氧化作用最高。n红葡萄酒中的多酚可更有效地红葡萄酒中的多酚可更有效地保护低密度保护低密度脂蛋白胆固醇不被氧化脂蛋白胆固醇不被氧化。某些种类的蔬菜。某些种类的蔬菜对对DNA氧化性损伤具有保护作用。氧化性损伤具有保护作用。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用( (三三) )免疫调节作用免疫调节作用n类胡萝卜类胡萝卜素对免疫功能有调节作用；素对免疫功能有调节作用；n类黄酮类黄酮具有

20、免疫抑制作用；具有免疫抑制作用；n皂甙皂甙、硫化物硫化物和和植酸植酸具有增强免疫功能的具有增强免疫功能的作用。作用。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用( (四四) )抗微生物作用抗微生物作用蒜素是大蒜中的硫化物，有很强的抗微生物作蒜素是大蒜中的硫化物，有很强的抗微生物作用。用。芥子油甙的代谢物异硫氰酸盐和硫氰酸盐具有芥子油甙的代谢物异硫氰酸盐和硫氰酸盐具有抗微生物活性。抗微生物活性。混合食用水芹、金莲花和辣根后，泌尿道中芥混合食用水芹、金莲花和辣根后，泌尿道中芥子油甙的代谢物能够到达治疗尿路感染的有子油甙的代谢物能够到达治疗尿路感染的有效浓度。效浓度。酸莓和黑莓可预防和治疗感染性疾

21、病。酸莓和黑莓可预防和治疗感染性疾病。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用( (五五) )降胆固醇作用降胆固醇作用n植物化学物皂甙、植物固醇、硫化物植物化学物皂甙、植物固醇、硫化物和生育三烯酚等有降低血胆固醇水平和生育三烯酚等有降低血胆固醇水平的作用的作用.n用提取的植物固醇，如用提取的植物固醇，如谷固醇治疗高谷固醇治疗高胆固醇血症，取得一定效果。胆固醇血症，取得一定效果。n植物固醇可减少胆固醇的肠外吸收。植物固醇可减少胆固醇的肠外吸收。植物化学物降低胆固醇的作用机制植物化学物降低胆固醇的作用机制皂甙皂甙: :在肠中与初级胆酸结合形成微团，微团不能在肠中与初级胆酸结合形成微团，微团不

22、能通过肠壁而减少了胆酸的吸收，使胆酸的通过肠壁而减少了胆酸的吸收，使胆酸的排出增加；排出增加；皂甙可增加初级胆酸在肝脏中的合成，降低皂甙可增加初级胆酸在肝脏中的合成，降低血中的胆固醇浓度。血中的胆固醇浓度。生育三烯酚、硫化物：可抑制肝中胆固醇代生育三烯酚、硫化物：可抑制肝中胆固醇代谢的关键酶谢的关键酶HMG-CoA HMG-CoA 。植物化学物的生物学作用植物化学物的生物学作用n植物化学物还具有调节血压、血糖和血凝植物化学物还具有调节血压、血糖和血凝以及抑制炎症等作用。以及抑制炎症等作用。对健康保护作用的流行病学证据对健康保护作用的流行病学证据n200多项流行病学研究结果证实：大量食用多项流

23、行病学研究结果证实：大量食用蔬菜和水果可以预防人类多种癌症的发生蔬菜和水果可以预防人类多种癌症的发生，发生率大约，发生率大约低低50。尤其对胃肠道、肺。尤其对胃肠道、肺和口腔喉的上皮肿瘤。和口腔喉的上皮肿瘤。n乳腺癌和前列腺癌与食用大量蔬菜有关。乳腺癌和前列腺癌与食用大量蔬菜有关。n流行病学证据还显示摄入大量蔬菜和水果流行病学证据还显示摄入大量蔬菜和水果可降低男性可降低男性脑卒中脑卒中的危险性。的危险性。对健康保护作用的流行病学证据对健康保护作用的流行病学证据n目前已建立了目前已建立了食物食物和和体液中体液中多种植物化学多种植物化学物物的检测方法的检测方法，而且能够对其，而且能够对其浓度浓

24、度、生物生物利用率利用率和和生物动力学生物动力学进行评价。但对某些进行评价。但对某些植物化学物与特殊疾病发病率之间的关系，植物化学物与特殊疾病发病率之间的关系，尚需进一步的流行病学调查及实验研究，尚需进一步的流行病学调查及实验研究，还需要识别出一些短期的生物标志物作为还需要识别出一些短期的生物标志物作为健康保护作用的指标。健康保护作用的指标。对健康保护作用的流行病学证据对健康保护作用的流行病学证据n随着生命科学研究的不断深入和开展，营随着生命科学研究的不断深入和开展，营养学家将会准确地告诉人们应吃哪种食物，养学家将会准确地告诉人们应吃哪种食物，吃多少，而不是像今天这样笼统地说吃多少，而不是像

25、今天这样笼统地说“多多吃蔬菜和水果。吃蔬菜和水果。 n某些人工培育或基因工程生产的植物化学某些人工培育或基因工程生产的植物化学物，按正常饮食习惯使用也可能会产生毒物，按正常饮食习惯使用也可能会产生毒性作用性作用。第二节第二节多酚类化合物多酚类化合物酚酸及类黄酮酚酸及类黄酮一、黄酮类化合物的结构与类型一、黄酮类化合物的结构与类型n黄酮类化合物黄酮类化合物(flavonoids)亦称类黄酮，亦称类黄酮，是广泛存在于植物界的一大类多酚化合是广泛存在于植物界的一大类多酚化合物，多以甙类形式存在，也有一局部以物，多以甙类形式存在，也有一局部以游离形式存在。黄酮类化合物泛指两个游离形式存在。黄酮类化合

26、物泛指两个苯环苯环(A与与B环环)通过中央三碳链相互连接通过中央三碳链相互连接而形成一系列化合物，结构式见图而形成一系列化合物，结构式见图21。n天然黄酮类化合物系为上述根本母体的衍天然黄酮类化合物系为上述根本母体的衍生物，常见的取代基有生物，常见的取代基有-OH、-OCH3等。等。其中主要有其中主要有6类：黄酮及黄酮醇类，该类类：黄酮及黄酮醇类，该类的槲皮素及其甙类为植物界分布最广、最的槲皮素及其甙类为植物界分布最广、最多的黄酮类化合物；二氢黄酮及二氢黄多的黄酮类化合物；二氢黄酮及二氢黄酮醇类，存在于精炼玉米油中；黄烷醇酮醇类，存在于精炼玉米油中；黄烷醇类，茶叶中的茶多酚主要是由儿茶素组成。

27、类，茶叶中的茶多酚主要是由儿茶素组成。异黄酮及二氢异黄酮类，主要存在于豆异黄酮及二氢异黄酮类，主要存在于豆科等植物中，如葛根素、大豆素；双黄科等植物中，如葛根素、大豆素；双黄酮类，多见于裸子植物中，如银杏黄酮；酮类，多见于裸子植物中，如银杏黄酮；其它，如查耳酮、花色甙等。其它，如查耳酮、花色甙等。生物活性生物活性n抗氧化活性，不同的黄酮类化合物具有不同的抗氧化活抗氧化活性，不同的黄酮类化合物具有不同的抗氧化活性，它们对自由基去除作用的强弱主要与其结构有关：性，它们对自由基去除作用的强弱主要与其结构有关：n去除自由基能力与羟基的位置和数目有关，酚羟基数去除自由基能力与羟基的位置和数目有关，酚羟基

28、数目越多，那么可与活性自由基结合的氢原子也越多；目越多，那么可与活性自由基结合的氢原子也越多；nB环上邻二酚羟基的存在可极大地增强其抗氧化活性，环上邻二酚羟基的存在可极大地增强其抗氧化活性，这是高效黄酮类抗氧化剂的结构根底，一般具有强抗氧这是高效黄酮类抗氧化剂的结构根底，一般具有强抗氧化活性的黄酮类均有化活性的黄酮类均有3，4邻苯二酚结构；邻苯二酚结构；n高效黄酮类抗氧化剂大多具有高效黄酮类抗氧化剂大多具有5，7位酚羟基，这两处位酚羟基，这两处酚羟基易与金属离子络合，且酚羟基易与金属离子络合，且7位羟基具有较强的酸性，位羟基具有较强的酸性，利于发挥抗氧化作用；利于发挥抗氧化作用；n双键、羟基成

29、甙、双键、羟基成甙、4位羰基及羟基的甲氧基化等对黄位羰基及羟基的甲氧基化等对黄酮类化合物的抗氧化作用均有影响。酮类化合物的抗氧化作用均有影响。二、黄酮类化合物的生物学作用二、黄酮类化合物的生物学作用n( (一一) )抗氧化作用抗氧化作用n( (二二) )抗肿瘤作用抗肿瘤作用n( (三三) )保护心血管作用保护心血管作用n( (四四) )抗突变作用抗突变作用n( (五五) )其他生物学作用其他生物学作用黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用( (一一) )抗氧化作用抗氧化作用n抗氧化性能和去除自由基的能力抗氧化性能和去除自由基的能力n 1、直接去除自由基、直接去除自由基 n黄酮类化

30、合物可阻断自由基传递过程，中黄酮类化合物可阻断自由基传递过程，中断链锁反响。断链锁反响。n阻止不饱和脂肪酸、花生四烯酸的过氧化阻止不饱和脂肪酸、花生四烯酸的过氧化n ，减少对生物膜的破坏。，减少对生物膜的破坏。n还可经单电子转移方式直接去除单线态氧、还可经单电子转移方式直接去除单线态氧、羟自由基等。羟自由基等。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用( (一一) )抗氧化作用抗氧化作用2、间接去除体内自由基、间接去除体内自由基可与蛋白质进行沉淀，作用于与自由基有关可与蛋白质进行沉淀，作用于与自由基有关的酶，槲皮素可抑制黄嘌呤氧化酶的活性，的酶，槲皮素可抑制黄嘌呤氧化酶的活性，对细胞

31、色素对细胞色素P450也有抑制作用，抑制体内也有抑制作用，抑制体内的脂质过氧化过程。的脂质过氧化过程。与具有诱导氧化作用的金属离于络合。与具有诱导氧化作用的金属离于络合。与其它营养素合用时可具有协同作用，如儿与其它营养素合用时可具有协同作用，如儿茶素与维生素茶素与维生素C、维生素、维生素E合用时抗氧化效合用时抗氧化效果更好。果更好。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用 ( (二二) )抗肿瘤作用抗肿瘤作用n茶叶的抗癌作用机制主要包括阻断亚硝茶叶的抗癌作用机制主要包括阻断亚硝胺类致癌物的合成、干扰致癌物在体内胺类致癌物的合成、干扰致癌物在体内活化、去除自由基、抗突变、对肿瘤细活化、

32、去除自由基、抗突变、对肿瘤细胞直接抑制、增强机体的免疫功能等。胞直接抑制、增强机体的免疫功能等。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用( (二二) )抗肿瘤作用抗肿瘤作用n大豆异黄酮大豆异黄酮是大豆及其制品中的一类黄酮是大豆及其制品中的一类黄酮类化合物，主要有黄豆甙原和染料木苷，类化合物，主要有黄豆甙原和染料木苷，具有雌激素活性，具有雌激素活性，对雌激素表现为拮抗作对雌激素表现为拮抗作用，因而对激素相关的癌症用，因而对激素相关的癌症(如乳腺癌如乳腺癌)有保有保护作用。护作用。n还可抑制调节细胞分化的酪氨酸激酶活性还可抑制调节细胞分化的酪氨酸激酶活性 n也可抑制也可抑制DNA修复的交

33、联异构酶。修复的交联异构酶。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用( (二二) )抗肿瘤作用抗肿瘤作用n还可作为抗氧化剂防止还可作为抗氧化剂防止DNA氧化性损害，氧化性损害，通过诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞的通过诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞的癌基因表达等抑制肿瘤生长。癌基因表达等抑制肿瘤生长。n此外，肿瘤组织生长快，需要新生血管提此外，肿瘤组织生长快，需要新生血管提供营养，较高浓度染料木黄酮可以供营养，较高浓度染料木黄酮可以抑制肿抑制肿瘤细胞生长所需的血管生成瘤细胞生长所需的血管生成。n对前列腺癌、结肠癌、胃癌和肺癌均有保对前列腺癌、结肠癌、胃癌和肺癌均有保护作用。护作用。黄

34、酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用( (三三) )保护心血管作用保护心血管作用n黄豆甙元可减少黄豆甙元可减少体内体内胆固醇的合成胆固醇的合成降低血清胆降低血清胆固醇浓度。固醇浓度。染料木黄酮染料木黄酮作为酪氨酸激酶活性抑制作为酪氨酸激酶活性抑制剂剂能阻断增长因子能阻断增长因子如血小板源性生长因子、碱如血小板源性生长因子、碱性成纤维细胞生长因子和其它生长因子的作用。性成纤维细胞生长因子和其它生长因子的作用。这些生长因子通过酪氨酸激酶参与动脉粥样斑块这些生长因子通过酪氨酸激酶参与动脉粥样斑块的生成，而的生成，而染料木黄酮染料木黄酮可抑制凝血酶诱导的血小可抑制凝血酶诱导的血小板激活和凝聚

35、板激活和凝聚减少与动脉粥样硬化有关的血栓减少与动脉粥样硬化有关的血栓形成形成。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用( (三三) )保护心血管作用保护心血管作用n茶多酚和茶色素在调节血脂、抗脂质过氧茶多酚和茶色素在调节血脂、抗脂质过氧化、消除自由基、抗凝和促纤溶、抑制主化、消除自由基、抗凝和促纤溶、抑制主动脉脂质斑块形成等多方面发挥作用。动脉脂质斑块形成等多方面发挥作用。n 葛根素对心脑血管也同样具有保护作用。葛根素对心脑血管也同样具有保护作用。n银杏汁提取物有解痉、降低血清胆固醇及银杏汁提取物有解痉、降低血清胆固醇及治疗心绞痛等成效。治疗心绞痛等成效。n原花青素可通过降低胆固醇水

36、平、减少血原花青素可通过降低胆固醇水平、减少血管壁上的胆固醇沉积和抑制血管紧张素酶管壁上的胆固醇沉积和抑制血管紧张素酶的活性来降低血压。的活性来降低血压。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用 ( (四四) )抗突变作用抗突变作用n 茶提取物可明显抑制烤牛肉中茶提取物可明显抑制烤牛肉中二甲基亚砜二甲基亚砜提取物的提取物的致突变性致突变性，对其它，对其它诱变剂的致突诱变剂的致突变性变性也有也有明显抑制明显抑制作用。作用。n银杏叶提取物、葡萄籽提取物原花青素及银杏叶提取物、葡萄籽提取物原花青素及牛蒡提取物牛蒡提取物对对Ames菌株有抗突变作用菌株有抗突变作用。n褐变度高、多酚类物质丰富

37、的蔬菜和水果褐变度高、多酚类物质丰富的蔬菜和水果具有较强的抗突变作用，牛蒡属其中之一。具有较强的抗突变作用，牛蒡属其中之一。黄酮类化合物的生物学作用黄酮类化合物的生物学作用( (五五) )其他生物学作用其他生物学作用n葛根素葛根素对对细胞免疫功能细胞免疫功能和和非特异性免疫功非特异性免疫功能能均有提高作用均有提高作用n大豆异黄酮大豆异黄酮(亦称植物雌激素亦称植物雌激素)可使大鼠骨可使大鼠骨细胞的形成超过骨细胞的消溶，进而细胞的形成超过骨细胞的消溶，进而防止防止了了骨质流失骨质流失。人体试验初步提示。人体试验初步提示多吃大豆多吃大豆及其制品可增加骨密度及其制品可增加骨密度。黄酮类化合物的生物

38、学作用黄酮类化合物的生物学作用( (五五) )其他生物学作用其他生物学作用n茶提取物可使血糖明显降低，红茶提取物茶提取物可使血糖明显降低，红茶提取物可能具有保护可能具有保护-细胞免受链脲霉素毒性作细胞免受链脲霉素毒性作用用n原花青素原花青素1抗氧化活性；抗氧化活性；2改善皮改善皮肤过敏及哮喘；肤过敏及哮喘；3抑制组胺脱羧酶及透抑制组胺脱羧酶及透明脂酸酶的活性，对各种关节炎、胃、十明脂酸酶的活性，对各种关节炎、胃、十二指肠溃疡有改善作用；二指肠溃疡有改善作用；4改善视疲劳改善视疲劳和抗辐射作用；和抗辐射作用；n 葛根素葛根素1解酒作用；解酒作用；2抗胆碱、解抗胆碱、解痉、增加脑血流量、改善学习记

39、忆等。痉、增加脑血流量、改善学习记忆等。第三节第三节硫化物硫化物大蒜和洋葱大蒜和洋葱一、大蒜的化学成分一、大蒜的化学成分n包括糖类、氨基酸类、脂质类、肽类、含包括糖类、氨基酸类、脂质类、肽类、含硫化合物和多种维生素、微量元素等。硫化合物和多种维生素、微量元素等。n 矿物质主要包括矿物质主要包括镁镁、钠钠、铁铁、磷磷、锌锌、铜铜、硒硒等。等。n大蒜中几乎含有人体需要的所有必需氨基大蒜中几乎含有人体需要的所有必需氨基酸，其中酸，其中半胱氨酸半胱氨酸、组氨酸组氨酸、赖氨酸赖氨酸的含的含量较高。量较高。n维生素主要是维生素主要是VA、VB族和族和VC.n大蒜中还含有前列腺素大蒜中还含有前列腺素A、B

40、和和C,含硫成分含硫成分多达多达30余种。余种。大蒜的生物学作用大蒜的生物学作用n(一一)抗突变作用抗突变作用n(二二)抗癌作用抗癌作用n(三三)对免疫功能的影响对免疫功能的影响n(四四)抗氧化和延缓衰老的作用抗氧化和延缓衰老的作用大蒜的生物学作用一抗突变作用n大蒜提取物具有阻断由大蒜提取物具有阻断由“前诱变剂向前诱变剂向“终诱变剂转换的作用。终诱变剂转换的作用。n在在SOS原噬菌体诱导试验中，大蒜水提取原噬菌体诱导试验中，大蒜水提取物能对抗甲基硝基亚硝基胍物能对抗甲基硝基亚硝基胍(MNNG)、丝裂、丝裂霉素、苯并芘所诱导的霉素、苯并芘所诱导的SOS反响。对苯并反响。对苯并芘诱发的小鼠遗

41、传损伤，大蒜提取物也有芘诱发的小鼠遗传损伤，大蒜提取物也有保护作用，可使染毒小鼠骨髓细胞微核率保护作用，可使染毒小鼠骨髓细胞微核率及染色体姊妹单体交换率下降。及染色体姊妹单体交换率下降。大蒜的生物学作用大蒜的生物学作用二抗癌作用二抗癌作用n鲜蒜泥和蒜油均可抑制黄曲霉毒素鲜蒜泥和蒜油均可抑制黄曲霉毒素B1诱导肿瘤的诱导肿瘤的发生并延长肿瘤生长的潜伏期发生并延长肿瘤生长的潜伏期;n大蒜还可抑制二甲基苯并蒽诱发大鼠乳腺癌。大蒜还可抑制二甲基苯并蒽诱发大鼠乳腺癌。n大蒜能抑制胃液中的硝酸盐复原为亚硝酸盐，从大蒜能抑制胃液中的硝酸盐复原为亚硝酸盐，从而阻断亚硝胺的合成。而阻断亚硝胺的合成。n唾液酸唾

42、液酸(sialicacid，SA)是一种有效的肿瘤标志物是一种有效的肿瘤标志物n食用大蒜后肿瘤患者食用大蒜后肿瘤患者SA的含量明显下降，说明长的含量明显下降，说明长期食用大蒜有防癌作用。期食用大蒜有防癌作用。大蒜的生物学作用大蒜的生物学作用三对免疫功能的影响三对免疫功能的影响n大蒜能够提高免疫功能低下小鼠的淋巴细胞转化大蒜能够提高免疫功能低下小鼠的淋巴细胞转化率、促进血清溶血素的形成、提高碳廓清指数及率、促进血清溶血素的形成、提高碳廓清指数及对抗由环磷酰胺所致的胸腺、脾萎缩，说明大蒜对抗由环磷酰胺所致的胸腺、脾萎缩，说明大蒜对免疫功能低下的小鼠具有提高细胞免疫、体液对免疫功能低下的小鼠具有

43、提高细胞免疫、体液免疫、非特异性免疫功能的作用。免疫、非特异性免疫功能的作用。n我国援外医疗队在乌干达用大蒜治疗我国援外医疗队在乌干达用大蒜治疗98例艾滋病例艾滋病患者，有患者，有64例病症出现明显好转。艾滋病是一种例病症出现明显好转。艾滋病是一种免疫缺陷病主要是由于免疫系统中免疫缺陷病主要是由于免疫系统中T细胞群大细胞群大量破坏，而使机体丧失自身免疫调节能力。硒和量破坏，而使机体丧失自身免疫调节能力。硒和含硫化合物起重要作用含硫化合物起重要作用. 大蒜的生物学作用大蒜的生物学作用四抗氧化和延缓衰老的作用四抗氧化和延缓衰老的作用n自由基是一种氧化剂，对生物膜具有多种损伤作自由基是一种氧化剂，

44、对生物膜具有多种损伤作用，线粒体用，线粒体DNA组成结构特殊，易受自由甚的攻组成结构特殊，易受自由甚的攻击，目前认为线粒体击，目前认为线粒体DNA的氧化损伤是自由基引的氧化损伤是自由基引起衰老的分子根底。大蒜及其水溶性提取物对羟起衰老的分子根底。大蒜及其水溶性提取物对羟自由基、超氧阴离子自由基等活性氧有较强的去自由基、超氧阴离子自由基等活性氧有较强的去除能力，从而阻止体内的氧化反响和自由基的产除能力，从而阻止体内的氧化反响和自由基的产生。生。n大蒜提取物可影响正常人皮肤纤维细胞的生长，大蒜提取物可影响正常人皮肤纤维细胞的生长，大约在大约在475天就能使细胞发生天就能使细胞发生5566次群体倍增

45、，次群体倍增，说明大蒜提取物能延长正常细胞的寿命，具有延说明大蒜提取物能延长正常细胞的寿命，具有延缓衰老的作用。缓衰老的作用。第四节第四节皂甙类化合物皂甙类化合物大豆皂甙大豆皂甙一、大豆皂甙的化学结构一、大豆皂甙的化学结构n大豆皂甙是从大豆中提取出来的化学物质，其分大豆皂甙是从大豆中提取出来的化学物质，其分子子由低聚糖与齐墩果烯三萜由低聚糖与齐墩果烯三萜连接而成连接而成;n其水溶性组分主要为糖类，如葡萄糖、半乳糖、其水溶性组分主要为糖类，如葡萄糖、半乳糖、木糖、鼠李糖、阿拉伯糖和葡萄糖醛酸等。木糖、鼠李糖、阿拉伯糖和葡萄糖醛酸等。n 纯的皂甙是一种纯的皂甙是一种白色粉末白色粉末，具有苦而辛

46、辣味，其，具有苦而辛辣味，其粉末对人体各部位的粘膜均有刺激性。皂甙可粉末对人体各部位的粘膜均有刺激性。皂甙可溶溶于水和烯醇于水和烯醇，难溶于乙醚、苯等难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶极性小的有机溶剂。剂。二、大豆皂甙的生物学作用二、大豆皂甙的生物学作用n(一一)抗突变作用抗突变作用n(二二)抗癌作用抗癌作用n(三三)抗氧化作用抗氧化作用n(四四)免疫调节作用免疫调节作用n(五五)对心脑血管作用对心脑血管作用n(六六)抗病毒作用抗病毒作用大豆皂甙的生物学作用一抗突变作用n大豆皂甙可明显降低电离辐射诱发的小鼠大豆皂甙可明显降低电离辐射诱发的小鼠骨髓细胞染色体畸变和微核形成。骨髓细胞染色体畸变和

47、微核形成。辐射辐射对对DNA有有直接损伤直接损伤(引起引起DNA断裂、解聚粘度断裂、解聚粘度下降等下降等)和和间接损伤间接损伤(使生物体自由基产生加使生物体自由基产生加快，从而造成快，从而造成DNA损伤损伤)作用。从化学结构作用。从化学结构上看上看大豆皂甙大豆皂甙不可能防止辐射对不可能防止辐射对DNA造成造成的直接损伤，的直接损伤，可能是通过减少自由基的产可能是通过减少自由基的产生或加速自由基的消除而使生或加速自由基的消除而使DNA免受损害免受损害。大豆皂甙的生物学作用大豆皂甙的生物学作用二抗癌作用二抗癌作用n大豆皂甙可抑制人类多种肿瘤细胞大豆皂甙可抑制人类多种肿瘤细胞(如胃癌、乳腺如胃癌

48、、乳腺癌、前列腺癌等癌、前列腺癌等)的生长。在离体试验中对鼠白血的生长。在离体试验中对鼠白血病细胞病细胞(YAC-1细胞细胞)的的DNA合成有明显的抑制作合成有明显的抑制作用。当用。当YAC-1细胞不与大豆皂甙接触后，其细胞不与大豆皂甙接触后，其DNA合成的抑制率随时间延长而下降，说明大豆皂甙合成的抑制率随时间延长而下降，说明大豆皂甙对肿瘤细胞的抑制作用是可逆的。大豆皂甙可经对肿瘤细胞的抑制作用是可逆的。大豆皂甙可经简单扩散或主动转运等方式进入肿瘤细胞，因此简单扩散或主动转运等方式进入肿瘤细胞，因此有人认为大豆皂甙是通过直接破坏肿瘤细胞膜结有人认为大豆皂甙是通过直接破坏肿瘤细胞膜结构而到达抗癌

49、作用的。构而到达抗癌作用的。大豆皂甙的生物学作用大豆皂甙的生物学作用三抗氧化作用三抗氧化作用n皂甙因抑制血清中脂类氧化而减少过氧化皂甙因抑制血清中脂类氧化而减少过氧化脂质的生成，从而防止过氧化脂质对细胞脂质的生成，从而防止过氧化脂质对细胞的损伤。的损伤。n大豆皂甙能通过自身调节增加大豆皂甙能通过自身调节增加SOD含量、含量、去除自由基来减轻自由基的损伤。去除自由基来减轻自由基的损伤。大豆皂甙的生物学作用大豆皂甙的生物学作用四免疫调节作用四免疫调节作用n大豆皂甙对大豆皂甙对T细胞功能有明显增强作用，细胞功能有明显增强作用，具有使具有使IL-2分泌增加、促进分泌增加、促进T细胞产生淋细胞产生淋巴因子、提高巴因子、提高B细胞转化增殖、促进体细胞转化增殖、促进体液免疫功能的作用。液免疫功能的作用。大豆皂甙的生物学作用大豆皂甙的生物学作用五对心脑血管作用五对心脑血管作用n皂甙类化学物具有皂甙类化学物具有溶血溶血作用，因此早期视大豆皂作用，因此早期视大豆皂甙为抗营养因子，但同时也说明它具有抗血栓作甙为抗营养因子，但同时也说明它具有抗血栓作用。大豆皂甙用。大豆皂甙可激活纤溶系统，增加纤维蛋白原可激活纤溶系统，增加纤维蛋白原降解产物降解产物，强烈地，强烈地抑制血小板聚集抑制血小板聚集。n大