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植物饮食与健康第三章

花匠小妙招
2024-12-25 02:54

1、第五章第五章植物饮食活性成分植物饮食活性成分的吸收和生物利用的吸收和生物利用潜在的作用耙点潜在的作用耙点 (potential sites of action)? 化学形式化学形式(Chemical form)? 食物活性成分食物活性成分(Bioactive compounds ) O O OH HO OH O OH HO O OH HO HO O O OH OH O O N HOOSO3- S O OH OH OH HO 浓度浓度 (concentration)? ? 多少化合物完整无损？多少化合物完整无损？多少化合物被肠内的微生物降解？多少化合物被肠内的微生物降解？多少化合物进入

2、循环系统？多少化合物进入循环系统？ O O O O O O O O OH O+ O O OH 食物活性成分的食物活性成分的生物利用度生物利用度(bioavailability) 1.进食后多少量进入了血液循环系统进食后多少量进入了血液循环系统? 2.食物消化后，可能的代谢作用和透过肠壁的通路（如，食物消化后，可能的代谢作用和透过肠壁的通路（如，在小肠中还是在大肠中）。在小肠中还是在大肠中）。 3通过肝或肾后活性成分是否被代谢通过肝或肾后活性成分是否被代谢?怎样代谢怎样代谢? 4.活性成分代谢得有多快，通过何种方式（如，通过胆汁活性成分代谢得有多快，通过何种方式（如，通过胆汁/ 抑或肾）抑或

3、肾）?以何种形式？以何种形式？ 5.它们是否储存在体内组织中，特别是那些可能与特定功它们是否储存在体内组织中，特别是那些可能与特定功能有关的重要分子（如，在特定的器官具有防癌作用能有关的重要分子（如，在特定的器官具有防癌作用) 体外实验（体外实验（In vitro experiment) 人体内生理浓度未知人体内生理浓度未知人体内代谢产物未知人体内代谢产物未知体内实验（体内实验（In vivo experiment) 评价生物利用度的方法评价生物利用度的方法 *血浆浓度血浆浓度(Plasma and plasma fraction concentration methods) *同位素方

4、法同位素方法(Isotope methods) *血浆浓度血浆浓度(Plasma and plasma fraction concentration methods) 高效液相色谱法高效液相色谱法(HPLC ) (High Performance Liquid Chromatography) 液质联用技术液质联用技术 (-)去甲肾上腺素去甲肾上腺素多巴胺多巴胺多巴多巴马齿苋酰胺马齿苋酰胺C 马齿苋酰胺马齿苋酰胺E 马齿苋酰胺马齿苋酰胺D 马齿苋酰胺马齿苋酰胺A 马齿苋酰胺马齿苋酰胺B 马齿苋酰胺马齿苋酰胺F 马齿苋酰胺马齿苋酰胺G HO HO N O CH3OCH3H马齿苋酰胺马齿苋酰胺

5、 G CH3HH马齿苋酰胺马齿苋酰胺 F HOCH3glc马齿苋酰胺马齿苋酰胺 D HHglc马齿苋酰胺马齿苋酰胺C HOCH3H马齿苋酰胺马齿苋酰胺 B HHH马齿苋酰胺马齿苋酰胺A R3R2R1化合物化合物马齿苋酰胺马齿苋酰胺E N H COOR3 C HO O OR1 R2 glc O 液核联用技术液核联用技术 13C-胡萝卜素胡萝卜素 retinyl ester 64% 21% 14% OH 视黄醇（视黄醇（Retinol,Vitamin A1） -胡萝卜素胡萝卜素 *同位素方法同位素方法(Isotope methods) 质谱仪质谱仪 5.1 黄酮类化合物的吸收和生物利用黄酮类化合

6、物的吸收和生物利用 5.1.1 黄酮类化合物的饮食摄入量的估计黄酮类化合物的饮食摄入量的估计（1）黄酮醇（）黄酮醇（flavanols)和黄酮和黄酮(flavones) 槲皮素槲皮素（quercetin）山奈酚山奈酚（kaempferol）芹菜素芹菜素（apigenin) 木犀草素木犀草素（Luteolin）杨梅黄酮杨梅黄酮（myricetin）黄酮醇类化合物黄酮醇类化合物槲皮素槲皮素 (Quercetin)广泛分布于水果和蔬菜广泛分布于水果和蔬菜. 在蔬菜中一般在蔬菜中一般: 10mg/kg 元葱元葱(onion): 280-490mg/kg 羽衣甘蓝羽衣甘蓝(kale)

7、: 110mg/kg 西兰花西兰花(broccoli):30mg/kg 四季豆四季豆(green beans):445-600mg/kg 在水果中一般在水果中一般: 15mg/kg 苹果苹果(apple): 20-70mg/kg 杏杏(apricot): 25mg/kg 红醋栗红醋栗(black currant): 37mg/kg Quercetin 红酒红酒(red wine): 5-15mg/L 果汁果汁(fruit juice): 5mg/L 黄酮醇类化合物黄酮醇类化合物山奈酚山奈酚 (kaempferol)仅存在于仅存在于: 羽衣甘蓝羽衣甘蓝(kale): 210-470mg/kg 莴

8、苣莴苣(endive): 15-90mg/kg 西兰花西兰花(broccoli):670mg/kg 韭菜韭菜(leek):10-60mg/kg kaempferol 一般一般:1mg/kg 豆类豆类(beans): 30mg/kg myricetin 甜红辣椒甜红辣椒(sweet red pepper): 15-39mg/kg luteolin 芹菜茎芹菜茎(celery stalks): 5-20mg/kg luteolin, 15-60mg/kg apigenin 杨梅黄酮杨梅黄酮 (Myricetin),木犀草素木犀草素 (luteolin),芹菜素芹菜素(apigenin) 总黄酮总黄

9、酮的平均最低吸收:25.9mg/天. 主要来源: 茶(61%), 元葱(13%),苹果(10%) 其中, quercetin的吸收:16mg/天茶(48%),元葱(29%),苹果(7%) (1993,1996) Zutphen Elderly Study (1993)4000荷兰成年人荷兰成年人: 总黄酮的平均吸收23mg/天, quercetin 16mg/天, kaempferol3.9mg/天, myricetin 1.4mg/天. (1996)35000美国男性美国男性(40-75岁岁): 总黄酮的平均吸收20mg/天 (1996)英国威尔士男性英国威尔士男性(中年中年) 总黄酮的平

10、均吸收26mg/天总黄酮总黄酮 (total flavonoid) 槲皮素槲皮素 Quercetin 山奈酚山奈酚 Kaempferol 木犀草素木犀草素 Luteolin 芹菜素芹菜素 Apiginin (2000) 英国人英国人总黄酮的平均吸收30mg/天, quercetin占总黄酮的64%. 82%来源是茶 (1960)意大利意大利人: 红酒是黄酮醇quercetin的主要来源日本和荷兰人日本和荷兰人: 茶希腊人希腊人,前南斯拉夫人前南斯拉夫人,美国人美国人: 元葱黄酮醇的摄入量:日本最高(64mg/天),芬兰最低(6mg/天) 绿茶绿茶: 30%干重为干重为红茶红茶: 9

11、%干重为干重为 (-)表没食子儿茶素表没食子儿茶素（epigallocatechin) (-)表没食子儿茶素没食子酸盐表没食子儿茶素没食子酸盐 (epigallocatechin gallate) O OH O OH HO OH OH OH OH HO O O OH OH OH HO OH OH O OH O OH HO OH OH OH HO O (-)表儿茶素没食子酸盐表儿茶素没食子酸盐 (epicatechin gallate) 2.黄烷黄烷-3-醇（醇（flavan-3-ol）: 茶茶水果水果豆类豆类葡萄酒葡萄酒: O OH OH HO OH OH O OH OH HO OH OH

12、 O OH OH HO OH OH n Oligomeric proanthocyanidins n=0, dimeric n=1,trimeric n=2,tetrameric 儿茶素儿茶素(Catechin) 8-60mg/kg 表儿茶素表儿茶素(Epicatechin) 8-60mg/kg 原花色素类化合物原花色素类化合物(Proahthocyanidins) 苹果、黑巧克力、红酒苹果、黑巧克力、红酒（ 6200名，男性和女性，年龄名，男性和女性，年龄1-97岁）：岁）：黄烷三醇类化合物的平均摄入量为黄烷三醇类化合物的平均摄入量为50 mg/天（变化范围天（变化范围0-958mg/

13、天），随年龄增长。女性平均：天），随年龄增长。女性平均：60mg/天，男性平均：天，男性平均：40mg/天。天。茶是主要茶是主要来源，其次是苹果和梨，红酒、其它水果（如樱桃、草莓来源，其次是苹果和梨，红酒、其它水果（如樱桃、草莓和桃）以及豆子只占总摄入量的很小一部分；和桃）以及豆子只占总摄入量的很小一部分；第二大来源是巧克力，主要来源于孩子。第二大来源是巧克力，主要来源于孩子。 20-50mg/天。天。 220mg/天。天。（2001）荷兰人）荷兰人（1997）丹麦人：）丹麦人：（1976）美国人：）美国人：（3）其它黄酮类化合物）其它黄酮类化合物二氢黄酮类化合物二氢黄酮类化

14、合物(flavanones) 经常吃橘子和喝桔汁的人摄入的量很高。经常吃橘子和喝桔汁的人摄入的量很高。 250ml桔汁：桔汁：25-60mg的二氢黄酮类化合物的二氢黄酮类化合物摄入一个橘子果肉：摄入一个橘子果肉：125-375mg二氢黄酮类化合物二氢黄酮类化合物查尔酮查尔酮(chalcones) 100g西红柿（连皮吃）：西红柿（连皮吃）：0.7mg查尔酮查尔酮 O OCH3 OH O OH O O OH HO HO O OH CH3 OH OH O 5.1.2 黄酮类化合物的吸收黄酮类化合物的吸收如如Quercetin 的苷有的苷有1779种：种：植物中大部分黄酮类化合物以苷的形式存

15、在（黄烷植物中大部分黄酮类化合物以苷的形式存在（黄烷-三醇类化合物除外）。三醇类化合物除外）。除胃肠道细胞外，体内其它所有细胞都暴露于黄酮类化合物的代谢产物和降除胃肠道细胞外，体内其它所有细胞都暴露于黄酮类化合物的代谢产物和降解产物。解产物。（1）黄酮醇（）黄酮醇（flavanols) 1. 从元葱中对从元葱中对槲皮素（槲皮素（quercetin ）苷类化合物吸收要优于苷类化合物吸收要优于槲皮素。槲皮素。槲皮素（槲皮素（quercetin ）苷类化合物：苷类化合物：52% 槲皮素：槲皮素：24% 2.吸收的程度依赖于分子中所连接糖。吸收的程度依赖于分子中所连接糖。如茶中主要的槲皮素如

16、茶中主要的槲皮素苷为苷为芦丁，芦丁的吸收要比其它苷少（芦丁，芦丁的吸收要比其它苷少（17%）。）。槲皮素槲皮素芦丁芦丁 3.槲皮素也可吸收入血，在血中的半衰期为槲皮素也可吸收入血，在血中的半衰期为24h。 4. 在血中还有槲皮素的加合物，如槲皮素经肠和肝代谢后产生在血中还有槲皮素的加合物，如槲皮素经肠和肝代谢后产生的葡萄糖醛酸衍生物。的葡萄糖醛酸衍生物。 Glycosides 刷缘葡萄糖转运蛋白（Brush border glucose transporter）刷缘酶（根皮苷内酯水解酶） Brush border enzyme: lactone-phlorizin hydrolase

17、黄酮苷类化合物黄酮苷类化合物吸收的潜在机制吸收的潜在机制 quercetin半衰期半衰期24h （2）黄烷）黄烷-3-醇（醇（flavan-3-ols) 1.以苷元的形式存在以苷元的形式存在 2.对茶中对茶中黄烷黄烷-3-醇化合物吸收快、在血浆中消除得也快。醇化合物吸收快、在血浆中消除得也快。 3.儿茶素的缩合产物（如儿茶素的缩合产物（如thearubigins),可能通过被大肠代谢或者可能通过被大肠代谢或者被大肠中微生物降解后被吸收。被大肠中微生物降解后被吸收。 4.茶叶中黄酮类化合物与过渡金属有强的亲合性，形成不溶解的含茶叶中黄酮类化合物与过渡金属有强的亲合性，形成不溶解的含铁的复合

18、物，二者存在不利于双方的吸收。喝茶可降低铁的吸收。铁的复合物，二者存在不利于双方的吸收。喝茶可降低铁的吸收。（3）其它黄酮类化合物）其它黄酮类化合物 anthocyanins Fig. 2. HPLC chromatograms of PSA concentrate (A) and anthocyanins detected in rat plasma before (B) and 30 min after (C) PSA administration. Fig. 3. Image of chemiluminescence produced by reaction between t-BuO

19、O radical and luminol in the presence of rat plasma before (left) and 30 min after (right) PSA administration. A low chemiluminescence (blue) means a high radical-scavenging activity. 5.1.2 黄酮类化合物的代谢黄酮类化合物的代谢 1.代谢中很重要的两部分：代谢中很重要的两部分：（1）大肠（和寄生的肠内菌）大肠中含有10 微生物/cm3，具有众多的催化酶和水解酶的能力。（2）生物转移酶存在于组织中（肝、肾

20、和小肠） 2.黄酮醇类化合物和黄烷黄酮醇类化合物和黄烷-3-醇类化合物主要通过大肠和肝代谢。醇类化合物主要通过大肠和肝代谢。（1）细菌产生酶，将黄酮苷类化合物水解，释放出糖，游离苷元被吸收。肠内细菌产生的酶不同与人类其它组织中的酶，它能够将多酚类化合物降解为简单化合物。通过肠内菌的作用可产生众多衍生物。（2）黄酮类化合物也可在肝中转化成多种化合物。特别是酚羟基的葡萄糖醛酸化和硫酸化，以及儿茶酚类化合物的甲基化。 3.在人体内，这种代谢很广泛代谢很广泛，只有0.2-2%的被吸收的槲皮素以原型槲皮素或者其加合物的方式排泄于尿中。 4.除了以上的加合物外，还不清楚在人体中黄酮类化合物的代

21、谢产物代谢产物的结构。 12 5.2 植物雌激素的吸收和生物利用植物雌激素的吸收和生物利用 OHO O OH O OH HO O OH 染料木素（染料木素（genistein)大豆苷元（大豆苷元（daidzein) 植物雌激素植物雌激素木质素木质素化合物化合物(lignans) 芪类芪类异黄酮或者以苷元的形式（染料木素或者大豆苷元）存在于发酵的异黄酮或者以苷元的形式（染料木素或者大豆苷元）存在于发酵的豆类食品中：如豆面酱（豆类食品中：如豆面酱（misomiso）和印尼豆豉（和印尼豆豉（tempehtempeh) )中，或者以各中，或者以各种苷的形式（染料木苷和大豆苷）存在种苷的形式

22、（染料木苷和大豆苷）存在。 O OH HO O OH 染料木素（染料木素（genistein) OHO O OH 大豆苷元（大豆苷元（daidzein) 染料木苷（染料木苷（genistin) 大豆苷（大豆苷（ daidzin 5.2.15.2.1植物雌激素的吸收和代谢植物雌激素的吸收和代谢吸收吸收: :这些苷在摄取后可以在胃中经过酸水解，或者在大肠中被这些苷在摄取后可以在胃中经过酸水解，或者在大肠中被寄居的微生物代谢（经过人类肠内菌，如乳酸菌中葡萄糖苷酶寄居的微生物代谢（经过人类肠内菌，如乳酸菌中葡萄糖苷酶的作用），释放出苷元，而被吸收。的作用），释放出苷元，而被吸收。 O OH HO

23、 O OH 染料木苷（染料木苷（genistin) 染料木素（染料木素（genistein) 吸收吸收与内源性的雌激素的代谢相同，异黄酮要经历一个肠肝循环和胆汁的代谢。与内源性的雌激素的代谢相同，异黄酮要经历一个肠肝循环和胆汁的代谢。吸收的染料木素迅速进入到胆汁中，经过胆汁分泌后再返回到小肠中，异吸收的染料木素迅速进入到胆汁中，经过胆汁分泌后再返回到小肠中，异黄酮衍生物将被肠内菌进一步脱去配合物。与甾类激素的代谢一样，肝在黄酮衍生物将被肠内菌进一步脱去配合物。与甾类激素的代谢一样，肝在植物雌激素的进一步代谢中起关键作用。苷元在肝中主要以葡萄糖醛酸配植物雌激素的进一步代谢中起关键作用。苷

24、元在肝中主要以葡萄糖醛酸配合物的形式存在，少量的是单硫化合物和二硫代化合物。合物的形式存在，少量的是单硫化合物和二硫代化合物。代谢代谢 O OH HO O OH 染料木素（染料木素（genistein) 葡萄糖葡萄糖醛酸化醛酸化衍生物衍生物硫酸硫酸化衍化衍生物生物甲基甲基化衍化衍生物生物大豆苷元（大豆苷元（ daidzin） OHO O OH 大豆苷元（大豆苷元（daidzein) 在人和鼠的饮食中增加大豆蛋白可引起尿中在人和鼠的饮食中增加大豆蛋白可引起尿中equolequol水平的剧烈增加。通过水平的剧烈增加。通过肠内菌代谢饮食中异黄酮的前体可转变为肠内菌代谢饮食中异

25、黄酮的前体可转变为equolequol，equolequol可被人体吸收。可被人体吸收。葡萄糖葡萄糖醛酸化醛酸化衍生物衍生物硫酸硫酸化衍化衍生物生物甲基甲基化衍化衍生物生物 OHO OH 雌马酚雌马酚（equol) 肠内菌代谢肠内菌代谢水解水解成人中每天食用成人中每天食用50mg的异黄酮，血浆中异黄酮的含量的异黄酮，血浆中异黄酮的含量为为50-800ng/ml。这个量与保持传统饮食的日本人的血这个量与保持传统饮食的日本人的血浆浓度中的量相似。长期坚持食用大豆，血浆中异黄酮浆浓度中的量相似。长期坚持食用大豆，血浆中异黄酮的量会大大超过正常血浆中雌激素的水平的量会大大超

26、过正常血浆中雌激素的水平。然而中国人和日本人饮食习惯的迅速变化使得精确测定然而中国人和日本人饮食习惯的迅速变化使得精确测定异黄酮在这些国家的摄入量变得很困难。近来估计是异黄酮在这些国家的摄入量变得很困难。近来估计是 20-50mg/天，在城市和农村不同。天，在城市和农村不同。在西方国家，每天摄入的异黄酮的量几乎可以忽略不计在西方国家，每天摄入的异黄酮的量几乎可以忽略不计（1mg/天）。天）。 5.3 类胡萝卜素类化合物的吸收和生物利用类胡萝卜素类化合物的吸收和生物利用 5.3.2 类胡萝卜素类化合物的吸收类胡萝卜素类化合物的吸收类胡萝卜素在胃肠道中消类胡萝卜素在胃肠道中消化酶的作用

27、下，从其蛋白化酶的作用下，从其蛋白结合物中分离出来，在十结合物中分离出来，在十二指肠与其他脂类物质一二指肠与其他脂类物质一起经胆汁乳化后形成胶状起经胆汁乳化后形成胶状微粒（微粒（micelle），），由小肠由小肠粘膜上皮细胞吸收。粘膜上皮细胞吸收。被吸收的类胡萝卜素类化合被吸收的类胡萝卜素类化合物通过肠上皮细胞物通过肠上皮细胞（enterocyte) 被运输，在肠被运输，在肠上皮细胞中它们被包裹在乳上皮细胞中它们被包裹在乳糜微滴中，并经淋巴系统运糜微滴中，并经淋巴系统运输，从胸管（输，从胸管（thoracic duct) 中进入循环血液中。中进入循环血液中。因为类胡萝卜

28、素是脂溶性的，脂肪对类胡萝卜素起运因为类胡萝卜素是脂溶性的，脂肪对类胡萝卜素起运输作用，食物中的脂肪经胰酶和胆盐作用形成胶粒，输作用，食物中的脂肪经胰酶和胆盐作用形成胶粒，类胡萝素溶于其中而被一同吸收。类胡萝素溶于其中而被一同吸收。据报道，当脂肪占日粮总热量的据报道，当脂肪占日粮总热量的7时，类胡萝卜素吸时，类胡萝卜素吸收仅为收仅为5，而添加油脂可使吸收率提高到，而添加油脂可使吸收率提高到50。脂肪脂肪对类胡萝卜素吸收的影响对类胡萝卜素吸收的影响 -胡萝卜素（胡萝卜素（-Carotene) o OH OH 视黄醛（视黄醛（Retinal）视黄醇（视黄醇（Retinol,Vitami

29、n A1）脱氢视黄醇（脱氢视黄醇（Dehydroretinol,vitamin A2）代谢代谢 5.4 植物甾醇类化合物的吸收和生物利用植物甾醇类化合物的吸收和生物利用植物油（植物油（1-5g/kg) 谷类（谷类（0.5-1.8g/kg) 坚果（坚果（0.3-2.2g/kg) 植物甾醇类化合物植物甾醇类化合物平均摄入量：平均摄入量：140-400mg/天天植物甾醇很难被吸收。植物甾醇很难被吸收。可抑制饮食中胆固醇的吸可抑制饮食中胆固醇的吸收和胆汁代谢的胆固醇的收和胆汁代谢的胆固醇的再吸收，用来减少血浆胆再吸收，用来减少血浆胆固醇水平。固醇水平。在粪便中可检测到未吸收的植物甾

30、醇，以及它们肠在粪便中可检测到未吸收的植物甾醇，以及它们肠内菌的代谢产物。内菌的代谢产物。 5.4 羟基肉桂酸类化合物的吸收和生物利用羟基肉桂酸类化合物的吸收和生物利用饮食中主要的羟基肉桂酸类化合物是饮食中主要的羟基肉桂酸类化合物是阿魏酸阿魏酸和和咖啡酸咖啡酸，后者在咖啡中含量很高，在其它植物中含量中等，后者在咖啡中含量很高，在其它植物中含量中等，阿魏酸在谷类的麸皮中很丰富，大量食用谷类阿魏酸摄入量：阿魏酸在谷类的麸皮中很丰富，大量食用谷类阿魏酸摄入量：100mg/天。天。咖啡酸阿魏酸 COOH HO H3CO 绿原酸绿原酸吸收吸收占摄入量占摄入量1/3的绿原酸和几乎全部的咖啡

31、的绿原酸和几乎全部的咖啡酸经小肠吸收后进入血液循环系统。酸经小肠吸收后进入血液循环系统。绿原酸的代谢绿原酸的代谢大肠中微生物的大肠中微生物的代谢代谢产物是尿和血中的主产物是尿和血中的主要成分要成分,含量占绿原酸摄入量的含量占绿原酸摄入量的57.4% . 绿原酸的生物利用依赖于肠内菌的代谢绿原酸的生物利用依赖于肠内菌的代谢. OH OH O O OH HO HO COOH OH OH O HO OH OH HO HO COOH OH O HO OCH3 O HO OH OH O HO OCH3 ferulic acidisoferulic acid m-coumaric acid Caf

32、feic acid chlorogenic acid quinic acid HOOC benzoic acid C O N H H2 C HOOC hippuric acid OH OH O HO 3,4-dihydroxyphenylpropionic acid OH O HO 3-hydroxyphenylpropionic acid OH HOOC 3-hydroxybenzoic acid C O N H H2 C HOOC OH 3-hydroxyhippuric acid 5.5 葡糖硫苷类化合物的吸收和生物利用葡糖硫苷类化合物的吸收和生物利用葡糖硫苷类化合物葡糖硫苷类化合物(

33、100种种) Aliphatic grouparomatic groupindolyl group S N OSO3- O OH OH OH HO 黑芥子硫苷黑芥子硫苷 (Sinigrin) N HOOSO3- S O OH OH OH HO *白芥子硫苷白芥子硫苷 (sinalbin) N H S O N OSO3- OH OH OH HO *芸苔葡糖硫苷芸苔葡糖硫苷 (glucobrassicin) Total alphatic /aromatic glucosinolates Indolyl glucosinolates Cauliflower(花菜花菜)0.71.1 Broccoli(

34、西兰花西兰花)13.53.2 Brussels sprouts(芽甘蓝芽甘蓝)28.36.6 Red cabbage(紫甘蓝紫甘蓝)6.24.2 Green cabbage(绿甘蓝绿甘蓝)17.98.1 Chinese cabbage(大白菜大白菜)0.52.9 Table 1. Glucosinolate levels of freeze-dried Brassica vegetables(umol/g dry weight) 黑芥子酶黑芥子酶黑芥子酶黑芥子酶葡糖硫苷类化合物的吸收葡糖硫苷类化合物的吸收 S N OSO3- O OH OH OH HO N C S 水解水解, 重排重排异硫

35、氰酸酯类化合物异硫氰酸酯类化合物在近肠处被吸收在近肠处被吸收在大肠内被肠内在大肠内被肠内菌代谢降解菌代谢降解和少量的葡糖硫苷类化合物和少量的葡糖硫苷类化合物异硫氰酸酯类化合物异硫氰酸酯类化合物第六章第六章农艺、贮藏、加工和烹饪对食农艺、贮藏、加工和烹饪对食物中活性成分的影响物中活性成分的影响（The effect of agronomy,storage, The effect of agronomy,storage, processing and cooking on processing and cooking on bioactive substance in food

36、)bioactive substance in food ) 0 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 大青皮甜类马牙甜三白甜大红袍甜小红袍甜小红袍酸小青皮酸大青皮酸谢花甜马牙酸大红袍酸鞣花酸含量（% ） 6月 7月 8月 9月 10月不同品种、不同采收季节对石榴叶中有效成分鞣花酸含量的影响不同品种、不同采收季节对石榴叶中有效成分鞣花酸含量的影响 CO OC HO HO OH OH O O 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1a 4a 6a 9a 4b9b 鞣花酸鞣花酸(ellagic acid) 在植物的不同部位，生物活性成分也不同。如，在植

37、物的不同部位，生物活性成分也不同。如，在皱叶甘蓝（在皱叶甘蓝（Savoy cabbage)的外层深绿色的叶子的外层深绿色的叶子中，叶黄素（中，叶黄素（lutein)和胡萝卜素（和胡萝卜素（carotene)的含量的含量要比内层白色的叶子分别高要比内层白色的叶子分别高150倍和倍和200倍。倍。贮藏贮藏加工加工洗，焯，蒸，煮，炒，煎，洗，焯，蒸，煮，炒，煎，油炸油炸烹饪（烹饪（CookingCooking）利处利处: 食物加工，特别是加热的过程，可引起生菜中抗营养因子的减食物加工，特别是加热的过程，可引起生菜中抗营养因子的减少，从束缚于它们的食物基质中释放出营养和其它的生物活

38、性少，从束缚于它们的食物基质中释放出营养和其它的生物活性成分，提高有益的活性成分的消化性和生物利用度。成分，提高有益的活性成分的消化性和生物利用度。一些食物加工技术，如发酵法，可以导致一些活性成分的产生。一些食物加工技术，如发酵法，可以导致一些活性成分的产生。在家里厨房进行菜肴烹饪时，或者商业化的食品加工过程中同在家里厨房进行菜肴烹饪时，或者商业化的食品加工过程中同样会发生物理和化学的变化。样会发生物理和化学的变化。储藏、加工、烹饪储藏、加工、烹饪食物储存、加工和烹饪过程中也会发生活性成分的极大损失。食物储存、加工和烹饪过程中也会发生活性成分的极大损失。弊处弊处: 6.1 6.1

39、加工和烹饪对萜类成分的影响加工和烹饪对萜类成分的影响 6.1.16.1.1皂苷皂苷性质：苷类化合物。性质：苷类化合物。表面活性剂特征，振表面活性剂特征，振摇时产生持久性泡末。摇时产生持久性泡末。易溶于水易溶于水容易部分和全部水解。容易部分和全部水解。大豆皂苷大豆皂苷（大豆种子重量的（大豆种子重量的5-6%） 1.降低血中胆固醇和甘油降低血中胆固醇和甘油三酯含量三酯含量 2.抗氧化、抗自由基、降抗氧化、抗自由基、降低过氧化脂质低过氧化脂质 3.3.抑制肿瘤细胞生长抑制肿瘤细胞生长 4.4.抑制血小板凝聚抑制血小板凝聚 5.5.抗病毒抗病毒 6.6.免疫调节作用免疫调节作用 2.

40、烹饪和罐头制造也会影响蚕豆和菜豆中皂苷的烹饪和罐头制造也会影响蚕豆和菜豆中皂苷的含量。如在烹饪和罐头制造前用水浸泡可使皂苷含量。如在烹饪和罐头制造前用水浸泡可使皂苷含量明显损失。在烹饪中皂苷经简单扩散，从植含量明显损失。在烹饪中皂苷经简单扩散，从植物中流失到汤液中；在烹饪过程中皂苷的热不稳物中流失到汤液中；在烹饪过程中皂苷的热不稳定性也造成含量的降低。定性也造成含量的降低。 1.在大豆产品的制作中，如发酵在大豆产品的制作中，如发酵以及其它处理，去除豆浆中的泡以及其它处理，去除豆浆中的泡末都会减少黄豆制品中的皂苷含末都会减少黄豆制品中的皂苷含量。量。 HO OH 6.1.2 6.1

41、.2 类胡萝卜素类胡萝卜素脂溶性，高度不饱和。脂溶性，高度不饱和。不含氧，橙色或红色：不含氧，橙色或红色：胡萝卜素和番茄红素胡萝卜素和番茄红素(番茄、番茄、西瓜、番木瓜、番石榴）西瓜、番木瓜、番石榴）. 含氧：菠菜和绿叶菜是叶黄素（含氧：菠菜和绿叶菜是叶黄素（lutein）的的主要来主要来源，玉米黄质（源，玉米黄质（cryptoxanthin）主要在芒果和木主要在芒果和木瓜中瓜中番茄红素（番茄红素（lycopene) -胡萝卜素（胡萝卜素（-Carotene) HO OH 玉米黄质（玉米黄质（Zeaxanthin) 叶黄素（叶黄素（Lutein) 储存、加工和烹饪将改变类胡萝卜素

42、储存、加工和烹饪将改变类胡萝卜素的化学组成、含量和生物利用度。的化学组成、含量和生物利用度。 1.在食品加工中类胡萝卜素的稳定性与其本身有关，在食品加工中类胡萝卜素的稳定性与其本身有关，也和蔬菜和水果的类型有关。也和蔬菜和水果的类型有关。 2.因为是高度不饱和的化合物，类胡萝卜素很易受到因为是高度不饱和的化合物，类胡萝卜素很易受到氧的损伤。氧的损伤。 3.低温保存、避光、隔氧，能确保最佳的保存时间。低温保存、避光、隔氧，能确保最佳的保存时间。光：光：菠菜叶储存在黑暗的条件下菠菜叶储存在黑暗的条件下8天，天，胡萝卜素胡萝卜素的含量下降的含量下降18%18%。暴露在光下，所有的类胡萝

43、卜。暴露在光下，所有的类胡萝卜素类化合物的含量均下降，叶黄素减少素类化合物的含量均下降，叶黄素减少22%22%，紫，紫黄质减少黄质减少60%60%。但胡萝卜暴露在光下，对其主要的类胡萝卜素但胡萝卜暴露在光下，对其主要的类胡萝卜素含量没有明显影响。含量没有明显影响。氧气氧气: 新鲜的西兰花在新鲜的西兰花在5 在不同的空气条件下存在不同的空气条件下存放放6天，在改良的空气条件下可保留全部的类天，在改良的空气条件下可保留全部的类胡萝卜素，在其它条件下（如通风的包装）胡萝卜素，在其它条件下（如通风的包装）损失程度在损失程度在42%-57%。加热加热: : 胡萝卜汁胡萝卜汁的加工制作过

44、程中的加工制作过程中: 巴氏杀菌法（巴氏杀菌法（105 ，25s）对总类胡萝卜素对总类胡萝卜素的含量影响很小的含量影响很小; 110 ，30s引起引起胡萝卜素含量减少胡萝卜素含量减少45%，叶黄素减少叶黄素减少30%； 120 ，30s引起引起胡萝卜素含量减少胡萝卜素含量减少48%. 番茄汁番茄汁在加热的过程中在加热的过程中: （1）90-100 ，7min，番茄红素减少小于番茄红素减少小于2%。（2）高温长时间加热可造成巨大损失，）高温长时间加热可造成巨大损失，130 ， 17.1%。（3）在氧化介质存在的情况下，如铜，）在氧化介质存在的情况下，如铜，65 ，减，减少少60%；1

45、00 减少减少90%。（4）加热时氧的存在对番茄红素的降解影响很大。）加热时氧的存在对番茄红素的降解影响很大。在氧存在时在氧存在时100 30%多被降解；在多被降解；在CO2存在时只有存在时只有 5%的损失的损失. 油油: : 用少量的油用少量的油/脂肪加工番茄时，番茄红素的脂肪加工番茄时，番茄红素的生物利用度增加，因为在油存在的情况下，加生物利用度增加，因为在油存在的情况下，加热来源于番茄的食物可提高番茄红素由反式向热来源于番茄的食物可提高番茄红素由反式向顺式的转变，结果使吸收增加。顺式的转变，结果使吸收增加。干燥方法干燥方法: : 传统的干燥（用阳光干燥）引起蔬菜和水果中类胡传

46、统的干燥（用阳光干燥）引起蔬菜和水果中类胡萝卜素含量明显减少。在萝卜素含量明显减少。在60-70 用空气用空气-干燥胡萝干燥胡萝卜卜,可使可使和和胡萝卜素含量分别减少胡萝卜素含量分别减少18%18%和和28%28%。当新鲜的辣椒加工成辣椒粉（当新鲜的辣椒加工成辣椒粉（paprika)paprika)，快速干燥快速干燥将破坏类胡萝卜素，但是慢速干燥将促进胡萝卜素将破坏类胡萝卜素，但是慢速干燥将促进胡萝卜素类成分的增加。充氮会增加干燥的红辣椒中类胡萝类成分的增加。充氮会增加干燥的红辣椒中类胡萝卜素的存留时间。卜素的存留时间。加工烹饪与胡萝卜素类化合物生物加工烹饪与胡萝卜素类化合物生物

47、利用度的关系利用度的关系: : 未加工的蔬菜中胡萝卜素类化合物的生物利用未加工的蔬菜中胡萝卜素类化合物的生物利用度很低（度很低（3-4%），但是经过烹饪，煮或者做成），但是经过烹饪，煮或者做成泥的加工过程，生物利用度可提高泥的加工过程，生物利用度可提高4-5倍。倍。 6.26.2加工和烹饪对植物甾醇的影响加工和烹饪对植物甾醇的影响是植物细胞膜中主要成分，一般摄入的植物甾醇是植物细胞膜中主要成分，一般摄入的植物甾醇是谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇。主要由油提供。是谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇。主要由油提供。去掉富含甾醇的部位如皮去掉富含甾醇的部位如皮, 大量的甾醇将除去大量的甾醇将除去; 油精

48、炼时甾醇也除掉了油精炼时甾醇也除掉了; 油炸温度达到一定程度时甾醇明显损失油炸温度达到一定程度时甾醇明显损失. 6.36.3加工和烹饪对多酚类化合物的影响加工和烹饪对多酚类化合物的影响在贮存和加工过程中在贮存和加工过程中,酚类化合物的易反应性和酚类化合物的易反应性和多酚氧化酶能够引起颜色多酚氧化酶能够引起颜色,口味口味,营养价值的变化营养价值的变化. 6.3.16.3.1黄酮类化合物黄酮类化合物黄酮类化合物基本上是热稳定的黄酮类化合物基本上是热稳定的,但是煮但是煮可使黄酮类化合物流入所煮的液体中可使黄酮类化合物流入所煮的液体中. 八种莴苣叶和三种苣荬菜八种莴苣叶和三种苣荬菜(做色拉用做

49、色拉用): 切碎以后暴露在光中切碎以后暴露在光中, 这些叶子的总黄酮醇含量明这些叶子的总黄酮醇含量明显减少显减少(6-94%);在冰箱中贮存在冰箱中贮存7天黄酮醇苷类明显天黄酮醇苷类明显减少减少(7-46%)。对莴苣叶进一步研究表明，过氧化物酶对莴苣叶进一步研究表明，过氧化物酶（peroxidase)、多酚氧化酶（、多酚氧化酶（polyphenol oxidase) 和酚酶（和酚酶（phenolase)可将黄酮醇苷元迅速降解为酚可将黄酮醇苷元迅速降解为酚酸，经氧化产生棕色的色素。酸，经氧化产生棕色的色素。 6.3.1.16.3.1.1黄酮醇类化合物黄酮醇类化合物加热：加热：可使蔬

50、菜中黄酮醇类化合物（槲皮素和山奈酚）流入可使蔬菜中黄酮醇类化合物（槲皮素和山奈酚）流入水煮液中，而不是化学降解。西兰花在水中煮水煮液中，而不是化学降解。西兰花在水中煮15分钟分钟只保留有只保留有14-28%的黄酮苷，其余流入了水煮液中。的黄酮苷，其余流入了水煮液中。对元葱、菜豆和豌豆用四种方法对元葱、菜豆和豌豆用四种方法(1)焯焯,沸水轻烫沸水轻烫 (Blanching);(2) 烹煮烹煮(Boiling);(3)微波微波(Microwaving);(4) 油炸油炸(Frying)加热加热, 焯和油煎对黄酮醇的破坏比其他方焯和油煎对黄酮醇的破坏比其他方法少。法少。花色素（花色素（an

51、thocyanins)是存在于草莓、是存在于草莓、樱桃和葡萄中最普遍的黄酮类化合物，樱桃和葡萄中最普遍的黄酮类化合物，赋予它们特殊的颜色。赋予它们特殊的颜色。在在PH低的情况下花色素较稳定，能低的情况下花色素较稳定，能够经受住各种加工方法。够经受住各种加工方法。 6.3.1.26.3.1.2花色素（花色素（anthocyaninsanthocyanins) ) 不同的加工方法对紫肉红薯的影响：其花色不同的加工方法对紫肉红薯的影响：其花色素对热较稳定，煎和蒸可较好地保留花色素；素对热较稳定，煎和蒸可较好地保留花色素；但是在煮的过程中，大量的色素流入水煮液但是在煮的过程中，大量的色素流

52、入水煮液中。中。茶是最主要的来源。新鲜的茶叶含有茶是最主要的来源。新鲜的茶叶含有30%的黄酮类化的黄酮类化合物（以干重计）。合物（以干重计）。绿茶：加工过程中，叶子被精选、加热和干燥。在绿绿茶：加工过程中，叶子被精选、加热和干燥。在绿茶中主要的黄酮类化合物是儿茶素（茶中主要的黄酮类化合物是儿茶素（catechin)类化合类化合物。物。发酵发酵：红茶加工过程中，叶子被发酵（酶的氧化），：红茶加工过程中，叶子被发酵（酶的氧化），绿茶中大量的儿茶素类化合物转化为多聚物，茶黄色绿茶中大量的儿茶素类化合物转化为多聚物，茶黄色 (theaflavins )和茶玉红精（和茶玉红精（thear

53、ubigins） 6.3.1.3 6.3.1.3 黄烷黄烷-3-3-醇类化合物醇类化合物 6.3.1.4 6.3.1.4 异黄酮异黄酮大豆中存在的异黄酮的主要形式是丙二酰的苷类，烹饪和大豆中存在的异黄酮的主要形式是丙二酰的苷类，烹饪和加工将改变大豆中异黄酮的含量和组成。加工将改变大豆中异黄酮的含量和组成。许多大豆的食品含有苷元的混合物，以及三种不同的苷类许多大豆的食品含有苷元的混合物，以及三种不同的苷类化合物：丙二酰化合物：丙二酰-葡萄糖苷，葡萄糖苷， -葡萄糖苷和乙酰葡萄糖苷和乙酰- -葡萄葡萄糖苷。糖苷。只经过简单加工的大豆制品，如脱脂的大豆粉（通过磨和只经过简单加工的大豆制品

54、，如脱脂的大豆粉（通过磨和己烷脱脂），与未经处理的大豆制品含量和组成基本一样。己烷脱脂），与未经处理的大豆制品含量和组成基本一样。将黄豆加工成将黄豆加工成豆豉豆豉, 豆奶，豆腐和大豆蛋白提取物，引起豆奶，豆腐和大豆蛋白提取物，引起异黄酮含量和组成的各种变化。异黄酮含量和组成的各种变化。浸泡可除掉浸泡可除掉12%的异黄酮。的异黄酮。在在豆豉豆豉(Tempeh)的制作中，水煮可减少的制作中，水煮可减少50%异黄酮；异黄酮；加热诱导丙二酰的衍生物脱去羧基形成乙酰衍生物，加热诱导丙二酰的衍生物脱去羧基形成乙酰衍生物，进一步降解为小分子。进一步降解为小分子。在豆腐制作时，蛋白质凝聚的过程

55、中，在豆腐制作时，蛋白质凝聚的过程中，44%的异黄酮的异黄酮损失了。损失了。发酵增加了苷元的含量。在发酵产物发酵增加了苷元的含量。在发酵产物meso 和和tempeh 中，异黄酮的苷元比没发酵的产品多。中，异黄酮的苷元比没发酵的产品多。因为苷元比苷吸收快，吸收的量多因为苷元比苷吸收快，吸收的量多, 所以发酵产品中所以发酵产品中异黄酮的生物利用度要比没发酵的产品高。异黄酮的生物利用度要比没发酵的产品高。 6.3.26.3.2其它酚类成分其它酚类成分 AU 0.00 0.20 0.40 0.60 Minutes 5.0010.00 AU 0.00 0.20 0.40 0.60 Minute

56、s 5.0010.00 AU 0.00 0.20 0.40 0.60 Minutes 2.004.006.008.0010.0012.0014.00 AU 0.00 0.20 0.40 0.60 Minutes 2.004.006.008.0010.0012.0014.00 不同炮制时间对石榴叶中有效不同炮制时间对石榴叶中有效成分鞣花酸含量的影响成分鞣花酸含量的影响 CO OC HO HO OH OH O O 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1a 4a 6a 9a 4b9b 6.4 6.4 葡糖硫苷类化合物葡糖硫苷类化合物 Aliphatic grouparomatic group

57、indolyl group S N OSO3- O OH OH OH HO 黑芥子硫苷黑芥子硫苷 (Sinigrin) N HOOSO3- S O OH OH OH HO *白芥子硫苷白芥子硫苷 (sinalbin) N H S O N OSO3- OH OH OH HO *芸苔葡糖硫苷芸苔葡糖硫苷 (glucobrassicin) 烹饪可损失大约烹饪可损失大约30-60%的葡糖硫苷类化合物，这与烹饪的葡糖硫苷类化合物，这与烹饪的方法、强度和化合物的类型有关。的方法、强度和化合物的类型有关。水洗和热降解会使葡糖硫苷类化合物的损失。水洗和热降解会使葡糖硫苷类化合物的损失。焯也会引起葡糖硫苷

58、类化合物的损失。焯也会引起葡糖硫苷类化合物的损失。当白菜发酵制成泡菜（当白菜发酵制成泡菜（sauerkraut），），在两周内所有的在两周内所有的葡糖硫苷类化合物水解。葡糖硫苷类化合物水解。 6.5 6.5 蛋白酶抑制剂蛋白酶抑制剂( (Protease inhibitorsProtease inhibitors）蛋白酶：属水解酶类，促使肽链分裂，作用部位蛋白酶：属水解酶类，促使肽链分裂，作用部位为精氨酸或赖氨酸羧基。此酶以酶原形式由胰释为精氨酸或赖氨酸羧基。此酶以酶原形式由胰释出，在小肠中转化为活性形式。出，在小肠中转化为活性形式。蛋白酶抑制剂在豆类和谷类植物中大量存在，在蛋白酶

59、抑制剂在豆类和谷类植物中大量存在，在家里烹饪或工厂食品加工时用蒸汽加热（家里烹饪或工厂食品加工时用蒸汽加热（moist heat treatment)是减少蛋白酶抑制剂的活性以及提是减少蛋白酶抑制剂的活性以及提高植物蛋白营养的有效方法。高植物蛋白营养的有效方法。一般的烹饪过程可明显降低蚕豆（一般的烹饪过程可明显降低蚕豆（broad bean)、卷心菜和土豆中胰蛋白酶（卷心菜和土豆中胰蛋白酶（trypsin）抑制剂的抑制剂的活性；高压锅可完全除去豆中胰蛋白酶抑制剂活性；高压锅可完全除去豆中胰蛋白酶抑制剂的活性。豆腐中的胰蛋白酶抑制剂的活性为生的活性。豆腐中的胰蛋白酶抑制剂的活性为生

60、大豆的大豆的19%，烹饪后为生大豆的，烹饪后为生大豆的11%。制作以大豆蛋白为基础的婴儿食品，一些加热制作以大豆蛋白为基础的婴儿食品，一些加热处理方法包括喷雾干燥或者罐头制作和灭菌，处理方法包括喷雾干燥或者罐头制作和灭菌，可有效减少胰蛋白酶抑制剂的活性，最后的产可有效减少胰蛋白酶抑制剂的活性，最后的产品中含胰蛋白酶抑制剂只有生大豆粉的品中含胰蛋白酶抑制剂只有生大豆粉的3%。煮熟煮透才能吃煮熟煮透才能吃！有些食品中含有天然毒物，须经特殊处理才可食有些食品中含有天然毒物，须经特殊处理才可食用，常见的有扁豆、大豆、土豆等。扁豆中的有毒用，常见的有扁豆、大豆、土豆等。扁豆中的有毒成分