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FSHW:紫荆花的抗氧化和α-葡萄糖苷酶抑制活性


Introduction

紫荆(Cercis chinensis Bunge)广泛分布于中国大部分地区,其毛皮、木材、根、花均可用作中药。据报道,其主要化学成分为黄酮类、酚酸、甲苯、木质素和多糖。研究发现了3 种新的二苯[b,f]氧杂环丁烷:6-甲氧基-7-甲基-8-羟基二苯并[b,f]氧杂环丁烷、1,8-二甲氧基-6-羟基-7-甲基二苯并[b,f]氧杂环丁和1-羟基-6,8-二甲氧基-7-甲基二苯并[b,f]氧杂环丁烷。另有研究采用高效液相色谱仪(HPLC)分析测定紫荆花中杨梅黄酮、槲皮苷和阿福豆苷的含量。药理研究表明,紫荆花具有抗菌、抗氧化、降血糖和酪氨酸酶活性。有报道发现,紫荆花的乙醛提取物比水提取物有更显著的抗炎、镇痛作用,乙醛提取物和水提取物还具有显著的抗缺氧和抗疲劳作用。紫荆花中的红色素能调节四氧嘧啶诱导的糖尿病大鼠的血糖,以及高脂乳诱导的高脂血症大鼠的血脂水平。

α-葡萄糖苷酶抑制剂已被作为治疗2型糖尿病的药物,其作用是阻止淀粉和食用糖等碳水化合物的消化。已知一些抗糖尿病药用植物是α-葡萄糖苷酶抑制剂的重要来源。自由基被认为与发病机制有关,是许多疾病如动脉粥样硬化、炎症、癌症、高血压、缺血再灌注、自身免疫性疾病、衰老和与年龄有关疾病的发生和发展的原因。通过减少自由基对细胞成分的氧化损伤,抗氧化剂在预防或缓解慢性疾病方面可能具有重要作用。近十年来,关于植物抗氧化剂在维护和改善健康方面的分离和测试的报道很多。目前,对紫荆花的研究主要集中在评价粗提物和红色素的生物活性上。在此基础上,河南大学国家食用菌加工技术研发专业中心的Juanjuan Zhang、Jinfeng Wei、Wenyi Kang等在本研究采用活性引导法研究了紫荆花70%乙醇提取物的抗氧化活性和α-葡萄糖苷酶抑制活性。从活性组分中鉴定出8 种化合物,分别为没食子酸乙酯(1)、硬脂酸(2)、二十二烷酸(3)、5α-豆甾-9(11)-烯-3β-醇(4)、山柰酚-3-O-α-鼠李糖苷(5)、香草酸(6)、漆黄素(7)和β-谷甾醇(8)。化合物268是首次从该属植物中分离出来的。


图1 从紫荆花中分离出的化合物1~8的化学结构

Results and Discussion

α-葡萄糖苷酶在体外的抑制活性

通过α-葡萄糖苷酶体外抑制模型,筛选确定了紫荆花提取物的α-葡萄糖苷酶抑制活性成分。结果表明,紫荆花组分具有一定的抑制活性,其中筛选抑制率如表1所示。

表1 紫荆花提取物的α-葡萄糖苷酶抑制活性


*P<0.05;**P<0.01;***P<0.001。

如图2所示,CLEa和CLBu的α-葡萄糖苷酶抑制率分别为(100.17±2.30)%(P<0.01)和(99.83±1.61)%(P<0.001),显著高于阿卡波糖1((59.62±0.68)%)。图3中,EaFr.2、EaFr.3、EaFr.4、EaFr.5、EaFr.6、BuFr.1、BuFr.2和BuFr.3均表现出比阿卡波糖2更强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。图4中,化合物6((98.87±1.16)%)(P<0.001)显示出最高的α-葡萄糖苷酶抑制活性,化合物3((76.14±1.03)%)(P<0.01)显示出比阿卡波糖3((62.17±0.72)%)更强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。因此,化合物3是EaFr.2中的活性化合物,化合物6是BuFr.3中的活性化合物。


图2 紫荆花提取物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用


图3 紫荆花组分对α-葡萄糖苷酶的抑制作用


图4 紫荆花中各化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用

糖苷酶抑制剂是研究糖苷酶作用机制的重要工具,对于一些退行性疾病(如糖尿病、病毒附着和癌症等),糖苷酶也是潜在的治疗剂。目前,来自植物的α-葡萄糖苷酶抑制剂的结构类型呈多样性,如萜类、生物碱类、奎宁类、黄酮类、苯丙酯类、甾体类,以及有机酸、醇类、烯丙基等。本研究首次报道了化合物3和化合物6的α-葡萄糖苷酶抑制活性。

体外抗氧化活性

DPPH自由基清除测定

如图5所示,CLEa和CLBu具有DPPH自由基清除能力(分别为(64.59±0.45)%和(84.26±0.37)%),强于作为阳性对照的BHA((56.84±0.69)%)。图6中,各组分均表现出较好的DPPH清除活性。在各组分中,EaFr.3表现出较高的抗氧化活性,清除率为(89.64±0.68)%,高于作为阳性对照的BHT、BHA和PG(分别为(58.35±0.35)%、(70.07±0.64)%和(88.36±0.71)%)。在图7中,从EaFr.5中分离出的化合物1显示出较强的DPPH自由基清除活性,清除率为(88.12±1.03)%,强于BHT和BHA((60.12±0.75)%和(79.03±0.53)%),但低于PG((90.66±1.14)%)。


图5 紫荆花提取物的DPPH和ABTS阳离子清除活性


图6 紫荆花组分的DPPH和ABTS阳离子清除活性


图7 紫荆花中各化合物的DPPH和ABTS阳离子清除活性

ABTS自由基清除测定

在ABTS试验中,如图5所示,CLBu对ABTS自由基的清除率为(95.88±1.12)%,而CLEa为(94.43±0.75)%。两者均强于PG((56.84±0.58)%)。图6中,EaFr.1和EaFr.2的ABTS自由基清除能力较弱。此外,其他组分和阳性对照组之间没有显著差异。图7中,从EaFr.5中分离出的化合物1对ABTS自由基具有较强的清除活性,清除率为(94.96±1.21)%,与阳性对照组非常接近。

铁还原活性

图8显示了提取物的FRAP值。CLEa和CLBu(TEAC分别为(1172.24±41.64)μmol/g和(2525.09±29.92)μmol/g)的铁还原活性高于BHT(TEAC为(1047.11±137.02)μmol/g),弱于PG(TEAC为(14782.22±257.02)μmol/g)。如图9所示,各组分和阳性对照的铁还原活性依次为PG>BuFr.1>BuFr.2>BuFr.4>EaFr.5>BHA>EaFr.3>EaFr.7>BHA>EaFr.6>BuFr.3>EaFr.4。图10中,从EaFr.5中分离出的化合物1(TEAC为(9592.60±270.90)μmol/g)的铁还原活性高于BHT和BHA(TEAC分别为(1301.03±64.32)μmol/g和(2744.80±80.14)μmol/g),弱于PG(TEAC为(10541.82±79.50)μmol/g)。


图8 紫荆花提取物的FRAP测定


图9 紫荆花组分的FRAP测定


图10 紫荆花中各化合物的FRAP测定

Conclusion

CLEa、CLBu和紫荆花提取物均表现出α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性。基于生物分析指导法,从活性组分中分离鉴定了8 种化合物。其中,二十二烷酸和香草酸对α-葡萄糖苷酶的抑制作用相对较强,分别被认为是EaFr.2和BuFr.3的活性成分,可能是α-葡萄糖苷酶治疗2型糖尿病的潜在抑制剂。没食子酸乙酯具有显著的抗氧化活性,是EaFr.5的活性成分。上述研究可为其在α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗氧化活性方面的应用提供理论依据。

Antioxidant and α-glucosidase inhibitiory activity of Cercis chinensis flowers

Juanjuan Zhanga,d,1, Li Zhoua,b,c,1, Lili Cuia,b,c, Zhenhua Liua,c, Jinfeng Weia,b,c,e,*, Wenyi Kanga,b,c,*

a National R & D Center for Edible Fungus Processing Technology, Henan University, Kaifeng, 475004, China

b Kaifeng Key Laboratory of Functional Components in Health Food, Kaifeng, 475004, China

c Joint International Research Laboratory of Food & Medicine Resource Function, Henan Province, Kaifeng, 475004, China

d Zhengzhou City Key Laboratory of Medicinal Resources Research, Huanghe Science and Technology College, Zhengzhou, 450063, China

e Minsheng College, Henan University, Kaifeng, Henan, 475004, China

1 These authors contributed equally to this work.

*Corresponding author at: National R & D Center for Edible Fungus Processing Technology, Henan University, Kaifeng, 475004, China.

E-mail address:

weijinfeng20112011@hotmail.com

kangweny@hotmail.com

Abstract

Antioxidant and α-glucosidase inhibitiory active compounds of Cercis chinensis flowers were investigated with bio-assay guiding method. Ethyl acetate fraction (CLEa) and n-butanol fraction (CLBu) exhibited antioxidant and α-glucosidase inhibitiory activity in vitro, and the corresponding active fractions, EaFr.3, EaFr.5 and BuFr.1, exhibited higher antioxidant and α-glucosidase inhibitiory activity than those of other fractions. Eight compounds, ethyl gallate (1), stearic acid (2), docosanoic acid (3), 5α-stigmast-9(11)-en-3β-ol (4), kaempferol-3-O-α-rhamnopyranoside (5), vanillic acid (6), fisetin (7), and β-sitosterol (8), were isolated and identified from CLEa and CLBu. Ethyl gallate shown the highest antioxidant activity by scavenging DPPH radical and reducing ferric compared. Docosanoic acid and vanillic acid shown stronger α-glucosidase inhibitory activity than that of acarbose.

该文章《Antioxidant and α-glucosidase inhibitiory activity of Cercis chinensis flowers》发表于Food Science and Human Wellness2020年第4期313-319页。

翻译:梁安琪;编辑:袁艺;责编:张睿梅

图片来源于文章原文和摄图网

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