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控制昆虫的方法.pdf

花匠小妙招
2024-11-01 23:13

控制昆虫的方法

本发明涉及一种采用游离态或农业化学上可接受的盐形式的式1的化合物来控制鞘翅目、特别是露尾甲科的昆虫的方法。

本发明还包括含有式1化合物的组合物用于控制鞘翅目昆虫、更特别是露尾甲科昆虫并且特别是传粉甲虫(露尾甲(Meligethes)属昆虫)的用途，以及用于控制鞘翅目的该化合物和组合物的制备。特别地，本发明涉及式1化合物和/或含有式1化合物的组合物用于控制有益植物的庄稼、特别是开花庄稼和/或开花观赏植物中的这类昆虫的用途。

EP 1097932公开了新的取代的氨基喹唑啉酮(硫酮)衍生物，尤其是用作具有抗半翅目和直翅目虫害的活性的杀虫剂，并且揭示出落在抗三种半翅目害虫(桃蚜(Myzus persicae)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)和温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum))的一般氨基喹唑啉酮(硫酮)结构范围内的某些化合物的杀虫活性。同时式1的化合物(1-乙酰基-1，2，3，4-四氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]喹唑啉-2-酮；pyrifluquinazon)被具体地描述在EP 1097932的表格中，没有生物学数据证明这种特定化合物抗任何虫害的功效。

因此非常令人惊讶的是现在已经发现1-乙酰基-1，2，3，4-四氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基喹唑啉]-2-酮在控制鞘翅目昆虫、并且特别是来自露尾甲科的昆虫是特别有效的。

露尾甲科的鞘翅目昆虫通常被称为树液喂养的甲虫。已知该科的几个成员，特别是露尾甲属(传粉甲虫)的成员是各种商业上重要的开花庄稼和开花观赏植物中的重要农业害虫。例如，已知传粉甲虫可攻击以下科中的庄稼：十字花科(芥菜科)、蝶形花科(豆科)、唇形花科(薄荷科，也称为唇形科)、蔷薇科(蔷薇科)和石蒜科(石蒜科)。特别是传粉甲虫对于油籽油菜(加拿大油菜)(参见例如Boudreault等人，2003(Canadian Entomologist 135(3)：405-413))和芥菜及萝卜以及蕉青甘蓝的作物是一种严重的威胁。典型地，通过采用拟除虫菊酯杀虫剂已经控制了传粉甲虫，然而，最近几年中，对这种类型杀虫剂的普遍抗性已经显现出来并且这造成了对于这种商业上重要农作物的生长的严重问题，特别是在此没有其它杀虫剂已经被批准可用于控制该害虫(Hansen，2003，Pest Management Science 59：1057-1059)。

随着对拟除虫菊酯杀虫剂抗性的出现，需要发现另一种控制有益植物的庄稼中的鞘翅目昆虫、更具体是那些露尾甲科昆虫、并且特别是那些露尾甲属昆虫的方法。本发明利用意外的发现：1-乙酰基-1，2，3，4-四氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]喹唑啉-2-酮在控制这类昆虫方面是有效的，并因此解决了这个问题并且还提供另一种控制鞘翅目昆虫的方法。

因此，在本发明的第一方面中，提供了一种控制昆虫的方法，该方法包括将活性成分1-乙酰基-1，2，3，4-四氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]喹唑啉-2-酮以游离态或可农业化学上可接受的盐形式应用到鞘翅目昆虫。在此所述的本发明任何方面的优选实施方式中，鞘翅目昆虫是来自露尾甲科的昆虫。

术语“控制”或“正在控制”是指昆虫被驱除，不能进食和/或被杀死。因此，本发明方法可涉及使用足以驱除昆虫(即驱虫有效量的活性成分)的量的活性成分、足以使昆虫停止进食的量的活性成分、或该方法可涉及采用杀虫有效量(即足以杀死昆虫的量)的活性成分、或以上效果的任意组合。

由于1-乙酰基-1，2，3，4-四氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]喹唑啉-2-酮在控制鞘翅目昆虫的惊人能力，因此本发明还提供了一种保护有益植物庄稼的方法，其中所述庄稼容易受这类昆虫影响和/或处于其攻击下。该方法涉及将1-乙酰基-1，2，3，4-四氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]喹唑啉-2-酮以游离态或可农业化学上可接受的盐形式应用到所述庄稼和/或所述昆虫上。

根据本发明的这个方面，可受到保护的有益植物庄稼包括开花的庄稼植物和/或开花的观赏植物。开花的庄稼植物包括例如芸苔科(Brassicacae)、唇形科和蝶形花科地成员，而开花观赏植物包括特别是唇形科、蝶形花科、蔷薇科和石蒜科的成员。在优选的实施方式中，通过将1-乙酰基-1，2，3，4-四氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]喹唑啉-2-酮应用到庄稼和/或害虫，开花的油籽油菜(春季和/或冬季品种)、芥菜、萝卜、蕉青甘蓝、红花菜豆和熏衣草的庄稼可以受到保护。在进一步的优选实施方式中，以下观赏植物可以受到保护以抗击来自鞘翅目昆虫的攻击/群袭：玫瑰、熏衣草、水仙花和香豌豆。

有益植物的庄稼应被理解为包括通过常规的植物育种或遗传工程方法使其/已经使其对除草剂或除草剂物种和/或杀虫剂或杀虫剂物种具有耐药力的那些，和/或已经获得所谓“输出”特性的(例如改善的耐储存性、更高的营养价值、提高的产量等等)。通过遗传工程方法已经使其对除草剂具有耐药力的有益植物例子包括例如抗草甘膦的和抗草铵膦的品种，可以商品名和(例如Canola和Canola)获得。通过常规的育种方法已经使其对咪唑啉酮(imidazolininone)除草剂(例如甲氧咪草烟)具有耐药力的庄稼的一个例子包括夏季油菜(加拿大油菜)。

因此，有益的植物包括其中植物是转基因的那些植物、或其中植物由于引入了其世系中的至少一种基因而遗传了一种特性的那些植物。

如在此所示的，式1化合物在控制鞘翅目昆虫方面是出人意料地有效的。在已经发现这类昆虫对迄今已经用于控制其的杀虫剂表现出抗性(耐药性)之处，对这类昆虫的控制是特别重要的。因此，本发明方法不仅具有防御那些对不同于式1化合物的杀虫剂敏感的鞘翅目昆虫的适用性，而且可防御对其它杀虫剂有抵抗力的鞘翅目昆虫，特别是抗拟除虫菊酯的鞘翅目昆虫和/或抗有机磷酸酯的鞘翅目昆虫。

在此论述的本发明任何方面的特别优选的实施方式中，将1-乙酰基-1，2，3，4-四氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]喹唑啉-2-酮用于控制露尾甲属昆虫，通常称为传粉甲虫。传粉甲虫通过攻击所形成的花束来损害植物，并且将攻击个体花蕾或花朵。在没有控制传粉甲虫或控制水平差的情况下，这可导致许多花被破坏。在开花植物庄稼中出现这种情况时，连锁反应是授粉减少、结实量减少、并因此庄稼中大量滋生传粉甲虫而对产量产生不利影响。(Cook等人，1999″Pollen beetle，Meligethes aeneus fabricius，incidence in thecomposite hybrid winter oilseed rape，synergy″第十界国际油菜籽大会记录汇编，澳大利亚，堪培拉，1999年)。当在观赏植物、特别是其生长目的是开花的那些植物中出现这种情况时，可发现花产量将被破坏。因此，本发明进一步的方面是提供提高有益植物庄稼(该有益植物庄稼受到来自露尾甲属昆虫的侵袭)产量的方法，和/或维持产量的方法，或减少有益植物庄稼的产量损失的方法，该有益植物庄稼易受到露尾甲属昆虫的侵袭。

如上所述，传粉甲虫的横行对于花的授粉具有不利影响(Cook等人，下文)，因此在更进一步的方面中，本发明提供了使受到来自露尾甲属昆虫侵袭的有益植物庄稼授粉增加的方法，和/或维持易受到露尾甲属昆虫侵袭的有益植物庄稼中授粉作用的方法。

已经显示传粉甲虫优先袭击黄色花(Giamoustaris&Mithen 1996，Entomologia Experientalis et Applicata 80：206-208)，因此，在某些实施方式中(根据以上所述本发明的任意方面)，将1-乙酰基-1，2，3，4-四氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]喹唑啉-2-酮用于有益植物庄稼中的昆虫控制中，其中所述植物具有黄色花。

本发明的方法可被用于控制全部露尾甲属昆虫，其中，根据英国皇家园艺学会，在英国至少有35个不同种类。特别地，本发明方法可被用于控制以下物种：金绿露尾甲(M.aeneus)、淡绿色露尾甲(M.viridescens)、森林蓝绿露尾甲(M.coeruleovirens Forest)、施图尔姆寡露尾甲(M.viduatus Sturm)、黑血露尾甲(M.atratus Ol)、布里斯鬼针草露尾甲(M.bidens Bris)、施图尔姆毛里露尾甲(M.maurusSturm)、施图尔姆兰巴露尾甲(M.lambaris Sturm)、施图尔姆亮黑色露尾甲(M.coracinus Sturm)、施图尔姆青顶露尾甲(M.picipes Sturm)、M.rutundicallis Bris和布里斯褐黄色露尾甲(M.fulvipes Bris)(已知其全部都袭击十字花科)。在优选的实施方式中，本发明方法将被用于控制金绿露尾甲和/或淡绿色露尾甲。已经显示也可利用本发明方法来控制会袭击熏衣草的亚烟灰色露尾甲(M.subfumatus Gangl)。

例如，可以按照EP 1097932或EP1626047中所述的那样来制备化合物1-乙酰基-1，2，3，4-四氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]喹唑啉-2-酮及其可农业化学上可接受的盐。另一方面，可以在商业上以配制的组合物形式以商标COLTTM获得它。

例如，式1化合物的农业化学上可接受的盐是酸加成盐。例如，那些盐是利用强无机酸，例如无机酸如高氯酸、硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸或氢卤酸，利用强有机羧酸，例如未取代的或取代的，如卤素取代的C1-C4链烷羧酸如甲酸、乙酸或三氟乙酸，不饱和的或饱和的二羧酸，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸、羟基羧酸，例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸，或苯甲酸，或利用有机磺酸例如未取代的或取代的，如卤素取代的C1-C4链烷或芳基磺酸，如甲磺酸或对甲苯磺酸所形成的。由于在游离态和其可农业化学上可接受的盐形式的式1化合物之间的紧密关系，在适当且方便之处，任何涉及游离态的式1化合物或其可农业化学上可接受的盐的上下文将被理解为分别还包括相应的式1的可农业化学上可接受的盐形式或游离态化合物。在优选的实施方式中，本发明方法采用游离态的4，5-二氢-6-甲基-4-(3-吡啶基亚甲基氨基)-1，2，4-三嗪-3(2H)-酮。式1化合物的可农业化学上可接受的盐还包括利用碱性物质所形成的盐，例如碱性物质包括无机或有机碱，如钠盐、钾盐、钙盐、铵盐和二甲胺盐。

如本发明方法所要求的，为了将活性成分应用到鞘翅目昆虫和/或有益的植物庄稼，可将所述活性成分以其纯活性成分形式使用，或更典型地将其配制成除了所述活性成分之外还包括适当的惰性稀释剂或载体以及任选的表面活性剂(SFA)的组合物。SFA是通过降低界面张力并由此导致其它性能(例如分散、乳化或润湿)改变的能够改进界面(例如液/固、液/气或液/液界面)性能的化学品。SFA包括非离子型、阳离子型和/或阴离子型表面活性剂以及表面活性剂的混合物。

因此，在根据上文中所述的本发明任何方面的更多实施方式中，活性成分将呈另外还包括可农用载体或稀释剂的组合物形式。

优选用于本发明中的所有组合物(固体和液体制剂两者)包括0.0001-95％重量(包括端点在内)，更优选为1-85％(包括端点在内)，例如5-60％(包括端点在内)的活性成分，通常在本发明方法中使用该组合物，以使以0.1-1000ppm、优选0.1-500ppm的活性成分浓度应用该活性成分。特别是采用活性成分浓度50、100、200、300或500ppm的喷雾混合物。每公顷的应用比率通常为每公顷1-2000g，特别是10-1000g/ha，优选为20-600g/ha，更优选为12.5-300g/ha活性成分。优选应用比率为每公顷50、100、150、200、250、300或400g活性成分。

该组合物可以选自多种制剂类型，包括可粉尘化的粉剂(DP)、可溶性粉剂(SP)、水溶性颗粒(SG)、水分散性颗粒(WG)、可湿性粉剂(WP)、颗粒(GR)(缓释或速释)、可溶性浓缩物(SL)、可油混的液体(OL)、超低容量液体(UL)、可乳化的浓缩物(EC)、可分散的浓缩物(DC)、乳液(水包油乳液(EW)和油包水乳液(EO)两者)、微乳液(ME)、悬浮体浓缩物(SC)、气溶胶、起雾/发烟制剂、胶囊悬浮体(CS)和种子处理制剂。在任何情况下选择的制剂类型将取决于希望的特定目的和式(I)化合物的物理、化学和生物学性质。

可通过将活性成分与一种或多种固体稀释剂(例如，天然粘土、高岭土、叶蜡石、膨润土、矾土、蒙脱石、硅藻土、白垩土、硅藻土、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫磺、石灰、面粉、滑石和其它有机和无机的固体载体)混合并将该混合物机械地碾磨成细粉末来制备可粉尘化的粉剂(DP)。

可溶性粉剂(SP)可以这样制备：通过将式(I)化合物和一种或多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(如多糖)以及任选的用来改进水分散性/水溶性的一种或多种润湿剂、一种或多种分散剂或所述试剂的混合物进行混合。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物制成粒而形成水溶性颗粒(SG)。

可以通过将活性成分与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种湿润剂以及优选地，一种或多种分散剂，以及任选地，一种或多种用来促进液体中分散的悬浮剂混合来制备可湿性粉剂(WP)。然后将该混合物磨成细粉。也可以将类似的组合物造粒以形成水可分散的颗粒(WG)。

可以这样形成颗粒剂(GR)：通过将活性成分与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物造粒来形成，或者通过将活性成分(或其在适宜试剂中的溶液)吸收进多孔颗粒材料(例如浮石、绿坡缕石粘土、漂白土、硅藻土(kieselguhr)、硅藻土(diatomaceous earths)或玉米芯粉)，或者通过将活性成分(或其在适宜试剂中的溶液)吸附到硬核心材料(例如沙、硅酸盐、矿物碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)上并且如果必要的话，进行干燥来由预成型的空白颗粒形成。通常用来帮助吸收或吸附的试剂包括溶剂(例如脂族和芳族石油溶剂、醇、醚、酮和酯)以及粘着剂(例如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。也可以在颗粒中包括一种或多种其它添加剂(例如乳化剂、湿润剂或分散剂)。

可以通过将活性成分溶于水或有机溶剂例如酮、醇或乙二醇醚中来制备可分散的浓缩物(DC)。这些溶剂可以包含表面活性试剂(例如用来在喷雾槽中改善水稀释性或防止结晶)。

可以通过将活性成分溶于有机溶剂(任选地包含一种或多种湿润剂、一种或多种乳化剂或者所述试剂的混合物)中来制备可乳化的浓缩物(EC)或水包油乳液(EW)。适用于EC的有机溶剂包括芳族烃(例如烷基苯或烷基萘，例如SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO200；SOLVESSO是注册商标)、酮(例如环己酮或甲基环己酮)和醇(例如苯甲醇、糠基醇或丁醇)、N-烷基吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)、脂肪酸的二甲基酰胺(例如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯代烃。EC产品可以在加入水中时自发地乳化，产生具有足够稳定性以便允许通过适当设备喷雾施用的乳液。EW的制备涉及获得液体(如果其在室温下不是液体，其可以在典型地低于70℃的合理温度下被熔化)或溶液(通过将其溶于合适的溶剂)形式的式(I)化合物，然后在高剪切下将所得液体或溶液在包含一种或多种SFA的水中乳化，产生乳液。适用于EW的溶剂包括植物油、氯代烃(例如氯苯)、芳族溶剂(例如烷基苯或烷基萘)及其它在水中具有低溶解度的合适的有机溶剂。

可以通过将水与一种或多种溶剂和一种或多种SFAs的共混物混合以自发地产生热力学稳定的各向同性液体制剂来制备微乳液(ME)。活性成分一开始就存在于水中或溶剂/SFA共混物中。适用于ME的溶剂包括以上所述用于EC或EW中的那些。ME可以是水包油体系或油包水体系(可以通过传导率测试来测定存在哪种体系)并且可以适用于在同一制剂中混合水溶性的和油溶性的杀虫剂。ME适于在水中稀释，保持为微乳液或者形成常规的水包油乳液。

悬浮体浓缩物(SC)可以包含活性成分的细分散的不溶固体颗粒的水性或非水性悬浮液。可以通过在适宜介质中球磨或珠磨固体活性成分，任选地使用一种或多种分散剂，以产生所述化合物的细颗粒悬浮液来制备SC。在该组合物中可以包括一种或多种湿润剂，并且可以包括悬浮剂以降低颗粒的沉降速度。另一方面，可以将活性成分干磨并将其加入包含以上所述试剂的水中，以产生所希望的最终产品。

气雾剂制剂包含活性成分和适宜的推进剂(例如正丁烷)。也可将活性成分溶于或分散于适宜的介质(例如水或可与水混溶的液体，如正丙醇)中以提供在不加压的手动喷雾泵中使用的组合物。

可以使活性成分在干态下与烟火混合物混合以形成一种组合物，该组合物适用于在一个封闭空间内产生含有所述化合物的烟。

可以通过以与制备EW制剂类似的方式来制备胶囊悬浮液(CS)，除了附加的聚合步骤之外，使得获得油滴的水分散体，其中每个油滴都被聚合物外壳包裹并且含有活性成分以及任选的活性成分的载体或稀释剂。可以通过界面缩聚反应或通过凝聚过程来制备该聚合物外壳。该组合物可以提供活性成分化合物的受控释放。活性成分也可以被配制在可生物降解的聚合物基质中，以提供该化合物的缓慢的受控释放。

组合物可以包括一种或多种添加剂以改善该组合物的生物学性能(例如通过改善表面上的湿润性、保留或分布；在处理过的表面上的防雨性；活性成分的摄取或迁移性)。这样的添加剂包括表面活性试剂、基于油的喷雾添加剂，例如某些矿物油、天然植物油(例如大豆和油菜籽油)和/或改性的植物油(例如酯化的植物油)，以及这些与其它生物增强助剂(可促进或改变活性成分作用的成分)的共混物。

优选用于本发明方法的组合物特别地是由以下组分构成的(全部，百分数是重量百分数)：

可乳化的浓缩物(EC)：

活性成分：1-90％，优选5-20％

SFA：1-30％，优选10-20％

溶剂：5-98％，优选70-85％

粉剂(DP)：

活性成分：0.1-10％，优选0.1-1％

固体载体/稀释剂：99.9-90％，优选99.9-99％

悬浮体浓缩物(SC)：

活性成分：5-75％，优选10-50％

水：94-24％，优选88-30％

SFA：1-40％，优选2-30％

可湿性粉剂(WP)：

活性成分：0.5-90％，优选1-80％，更优选20-30％

SFA：0.5-20％，优选1-15％

固体载体：5-99％，优选15-98％

颗粒(GR、SG、WG)：

活性成分：0.5-60％，优选5-60％，更优选50-60％

固体载体/稀释剂：99.5-40％，优选95-40％，更优选50-40％

在优选的实施方式中，该组合物为DP、GR、WG或WP制剂，更优选其为WG或WP制剂(例如COLTTM)。

当在保护有益植物庄稼的方法、提高/保持产量的方法、和/或增加/保持有益植物庄稼中的授粉的方法中使用在此所述的活性成分时，优选在花芽期将所述活性成分(或含有该活性成分的组合物)应用到有益植物的庄稼上。特别是对于其中所述植物具有黄色花的有益植物的庄稼(例如，油菜或芥菜等)，优选该应用发生在绿色到黄色芽期。

现将通过实施例更详细地举例说明本发明的各种方面和实施方式。人们将意识到在不离开本发明范围的条件下可进行细节的改变。

为了避免发生疑问，在本申请正文中引用参考文献、专利申请或专利之处，所述引用的全部正文在此被引入作为参考。

实施例

制剂实施例(全部，百分数是重量百分数)

这些溶液适用于以微滴形式应用。

将活性成分溶解于二氯甲烷中，将该溶液喷到载体上，随后在真空中使溶剂自发地蒸发。

通过将载体与活性成分密切地混合可得到备用的粉剂。

将活性成分与其它制剂组分混合，并将该混合物在适当的磨粉机中研磨，提供可湿性粉剂，可用水将可湿性粉剂稀释来得到所需浓度的悬浮液。

通过将活性成分与载体混合，并将该混合物在适当的磨粉机中研磨，得到备用的粉剂。

将活性成分与其它制剂组分混合和研磨，随后用水将该混合物弄湿。将潮湿的混合物挤出并颗粒化，然后将该颗粒在空气流中干燥。

在混合器中将细磨的活性成分均匀地施加到用聚乙二醇弄湿的高岭土上，以此方式得到非粉末的包衣的颗粒。

将细磨的活性成分与其它制剂组分密切地混合，提供一种悬浮体浓缩物，通过用水稀释可由该悬浮体浓缩物得到任意所需浓度的悬浮液。

通过用水稀释可从该浓缩物制得任意所需浓度的乳液。

将活性成分与其它制剂组分混合，并将该混合物在适当的磨粉机中研磨，提供可湿性粉剂，可用水将该粉剂稀释来得到所需浓度的悬浮液。

通过用水稀释，可从该浓缩物制得任意所需浓度的乳液。

生物学实施例

B1 pyrifluquinazon对传粉甲虫的效果的实验室评估

将夏季油籽油菜秧苗(每次重复1-2个，每个处理/对照重复5次)从田间移植到盆中并使其在温室条件下生长。刚好在开花前将该盆置于塑料圆筒中，在用活性成分/对照处理之后，用石蜡箔将圆筒的顶部封闭，每个盆都被成熟的传粉甲虫(金绿色露尾甲，每次重复10个甲虫)侵染。在100g活性成分/公顷的比率下测试活性成分1-乙酰基-1，2，3，4-四氢-3-[(3-吡啶基甲基)氨基]-6-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]喹唑啉-2-酮(pyrifluquinazon)，并与7.5g活性成分/公顷下的氯氟氰菊酯(配制成Karate Zeon 10CS)以及对照(无活性成分)的活性相比较。

在应用药物后的1.5小时和24小时时评估残留在花上的甲虫数目，计算与对照相比的处理效果百分数，结果示于下表1中。

表1

在应用pyrifluquinazon后1.5小时时显示出与氯氟氰菊酯相似的对照水平。在24小时后观察到较少的残留对照水平。