基于原位生成的C=N双键的串联反应研究

• 花匠小妙招
• 2024-11-26 04:44

【摘要】： C=N双键作为一类非常重要的官能团,被广泛地应用于天然产物全合成、杂环化合物以及功能材料的合成中。本文对C=N双键的形成及其参与的反应作了比较详细的综述,并在此基础上对两类原位产生C=N双键的反应体系——酰胺活化体系和N-磺酰基烯酮亚胺体系进行了研究,合成了多种具有重要应用价值的化合物,主要内容以及取得的结果如下：1.发展了两分子酰胺在三氟甲磺酸酐和2-氯吡啶活化下的分子间二聚反应,合成了多取代的脒类化合物。随后又成功地将分子间的反应引入到了分子内,合成了多种对称的和不对称的苯并咪唑类化合物,嘧啶类化合物以及异吲哚酮类化合物,为这些化合物的合成方法作了很好的补充。2.发展在溴化亚铜催化的2-甲基吲哚、磺酰基叠氮和端炔在氩气中的三组分串联反应,得到了3-官能团化的吲哚类化合物Ⅰ。而当我们将该反应置于氧气气氛中时,可以发生氧气参与的2-甲基吲哚、磺酰基叠氮和端炔之间的四组分串联反应,得到化合物Ⅰ的氧化产物——3-官能团化的吲哚类化合物Ⅱ。通过对反应机理的研究,我们提出了一种铜串联催化的机理,同时,对于一些特定的底物,通过一步转化,可以得到连吲哚以及吲哚并环戊烷的骨架。

【学位授予单位】：浙江大学
【学位级别】：博士
【学位授予年份】：2012

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