向日葵化学成分及药理活性研究进展△（19页）
? ? 向日葵化学成分及药理活性研究进展△ ? ? 白嘉璇，孙冉，丰明凤，付嵘，赵晋娜，柴敏璇，朴贤美，王金辉，王立波* 1.哈尔滨医科大学 药学院 药物化学与天然药物化学教研室，黑龙江 哈尔滨 150081； 2.哈尔滨医科大学 药学院 药理学教研室，黑龙江 哈尔滨 150081 向日葵Helianthus annuusL.又称太阳花，隶属于菊科向日葵属（HelianthusL.），为1 年生草本植物[1-2]，原产北美洲，世界各地均有栽培。我国向日葵主产区分布在东北、西北和华北[3]。其广泛种植，廉价易得[4]。向日葵化学成分的类型主要为活性较强的倍半萜和倍半萜内酯，此外还有黄酮类、二萜类、三萜类和芳香类等。向日葵不仅是一种经济食用植物，而且是一种值得开发利用的药用植物，在古今医药典籍中多有记载。《中华本草》记载：“向日葵叶降压，截疟解毒。”[5]《全国中草药汇编》记载向日葵“养肝补肾，降压，止痛。主治高血压，头痛目眩”。[6]《中药大辞典》记载：“向日葵葵盘具有降压作用，茎髓具有利下作用。”[2]《草药手册》记载：“向日葵叶一两（鲜的二两），土牛膝一两（鲜的加倍），水煎内服，治高血压。”[7]《福建民间草药》记载向日葵“利小便，清湿热，通窍”。[8]《安徽中草药》记载：“向日葵叶平肝降压，治高血压。向日葵茎髓治尿闭。”[9]向日葵叶收载于《山东省中药材标准》[10]，葵花盘、葵花梗心收载于《上海市中药材标准》[11]。现代药理研究表明，向日葵具有抗肿瘤[12]、抑菌[13]、镇痛[14]、降血压[12]等多种功效。本文对向日葵的化学成分及生物活性进行了综述，为进一步对向日葵的综合开发利用提供参考。 1 化学成分 目前已从向日葵中分离鉴定了155 个化学成分，其中包括6 个黄酮类（化合物1～6）；115 个萜类[倍半萜类（化合物7～62）、降倍半萜类（化合物63～78）、二萜类（化合物79～103）、三萜类（化合物104～121）]；7个甾体类（化合物122～128）；5个烷烃类（化合物129～133）；11个芳香类（化合物134～144）和11 个其他类型（化合物145～155）。化合物名称等相关信息见表1。 表1 向日葵中的化学成分 续表1 续表1 续表1 1.1 黄酮类 目前从向日葵中共分离了6个黄酮类成分（化合物1～6，图1）。Macías等[15]从向日葵鲜叶水提物中得到2个查耳酮（化合物1～2）、2个二氢黄酮（化合物3～4）和1个黄酮醇（化合物5）。Alfatafta等[16]从向日葵花盘中分离得到1个噢哢类成分（化合物6）。 图1 向日葵中的黄酮类成分结构 1.2 萜类 目前从向日葵中共鉴定出115 个萜类成分，其中56个倍半萜类，包括愈创木烷型（guaianolide）、吉马烷型（germacranolide）、向日葵烷型（heliangolide）、呋喃型向日葵内酯（furaheliangolide）、桉叶烷型（edudesmane）、向日葵醇型（heliannuol）、没药烷型、其他类型倍半萜；16 个降倍半萜类；25 个二萜类；18个三萜类，包括齐墩果苷型（oleanane-type）、重排三萜（rearranged3,4-seco-tirucallane-typetriterpenoids）。 1.2.1倍半萜类 1.2.1.1愈创木烷型 向日葵中愈创木烷型倍半萜大多具有1 个环外α-甲烯基-γ-内酯环。文献记载了10 个此类成分，均从向日葵的叶片中获得，且多具化感生物活性（化合物7～16，图2）[10-13]。 图2 向日葵中的愈创木烷型倍半萜成分结构 1.2.1.2吉马烷型 吉马烷型倍半萜具有一个共同的基本碳骨架，1,10 位和4,5 位双键均为反式结构。文献报道，从向日葵叶片中共分离鉴定出6 个该类成分（化合物17～22，图3）[12-14]。 1.2.1.3向日葵烷型 向日葵烷型倍半萜具有1 个4,5位顺式双键的十元环，均有1个环外α-甲烯基-γ-内酯环，8 位常有羟基且多被酯化，环上其他位点有不同程度的取代或氧化及脱水成双键。文献报道的该类型成分共3 个，均来自于向日葵的叶片（化合物23～25，图3）[12,15-16]。 图3 向日葵中的吉玛烷型和向日葵烷型倍半萜成分结构 1.2.1.4呋喃型向日葵内酯 呋喃型向日葵内酯类倍半萜除了4,5 位顺式双键的十元环和6,7 位环外-α-甲烯基-γ-内酯环外，结构有1 个呋喃氧环，这类成分在向日葵中比较多见（化合物26～39，图4）。Ohno等[24]从向日葵的叶和茎上部分离得到化合物26～28。Spring 等[25]从向日葵叶表面头状腺毛中分离得到化合物29、30。Melek 等[21]从向日葵叶片中分离得到化合物31。此外，Mací
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