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凤仙花的化学成分及生物活性研究

花匠小妙招
2024-11-24 12:07

凤仙花的化学成分及生物活性研究

【摘要】： 凤仙花(Impatiens balsamina L.)为凤仙花科(Impatiens)凤仙花属(Balsaminaceae)一年生草本植物。凤仙花的地上部分可作为传统药物,用于治疗风湿性关节炎,跌打损伤,另外,花还可以用于治疗腰痛,神经痛,烧烫伤。凤仙花的生物活性成分主要包括醌类、香豆素、酚酸、黄酮、花青素、类固醇和肽等。现代药理学研究表明,凤仙花具有抗癌、抗菌、镇痛、抗炎等多种生物活性。本文运用硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱、凝胶柱色谱、制备薄层色谱及制备HPLC等多种色谱手段,从凤仙花的75%乙醇提取物中分离得到43个单体化合物。通过理化常数测定、光谱数据分析等手段,鉴定了他们的结构,分别为balsaminaces A-G(1-7),1,2-O-(4-dihydroxybenzoyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl acetic acid(8),Methyl 2-O-(4-hydroxybenzoyl)-2,4,6-trihydroxyphenylacetate(9),Balsaminone D(10),balsaminone E(11),balsaminone B(12),2-甲氧基-1,4-萘醌(13),山柰酚(14),槲皮素(15),芹菜素(16),二氢杨梅素(17),杨梅素(18),山柰酚-3-O-葡萄糖苷(19),槲皮苷(20),杨梅苷(21),山柰酚-3-O-芸香糖苷(22),芦丁(23),山柰酚-3-O-鼠李糖基-7,4'-O-β-二葡萄糖苷(24),椴苷-7-O-β-D-葡萄糖(25),对羟基苯甲酸(26),咖啡酸(27),对羟基桂皮酸(28),阿魏酸(29),3-甲氧基-4-羟基苯乙醇(30),没食子酸(31),6-O-(E)-对羟基桂皮酰-β-D-葡萄糖苷(32),6-O-(E)-对羟基桂皮酰-α-D-葡萄糖苷(33),autantiamide acetate(34),α-D-glucopyranosyl-(1→1')-3'-amino-3'-deoxy-β-D-glucopyranoside(35),菠菜甾醇(36),Balsaminside A-D(37-40),β-D-Glucopyranosiduronic acid,(3β)-17-carboxy-28-norolean-12-en-3-yl-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→4)](41),3-O-β-D-xylopyranosy l(1→2)-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyran-osyl oleanolic acid(42),glycerol 9(E),11(Z),13(E)-octadecatrienoyl ester(43)。包括 13 个为未见文献报道的新化合物,1-7是结构新颖的depsides(缩酚酸)化合物,10,11是两个新的醌化合物,37-40是新的齐墩果酸型三萜皂苷类化合物,另外化合物8,9,24,25,32-35,41-43为首次从该属植物中分离得到。通过体外活性筛选的方法对化合物(1-25)的抗肝纤维化和降血糖活性分别进行了评价。抗肝纤维化实验结果表明,新化物5,10,11对t-HSC/Cl-6细胞的抑制活性显著优于阳性药水飞蓟素;降血糖实验结果显示,新化合物2,5,6,10对α-glucosidase表现出较强的抑制活性。另外,体外抗肿瘤实验表明,化合物13显示很强的细胞毒活性,本课题通过细胞形态学变化的观察,流式细胞技术和蛋白免疫印迹法,初步研究了 2-甲氧基-1,4-萘醌(化合物13)对人前列腺癌细胞22RV-1的抑制机制,实验结果表明化合物13主要通过caspase 9依赖的途径发挥抗肿瘤作用。最后,对化合物13混悬液灌胃给药以及乳液注射给药的初步体内药动学行为进行了考察,灌胃给药的绝对生物利用度为29.04%。本课题的研究结果显示,凤仙花中的新缩酚酸物质具有潜在的抗肝纤维化和抗糖尿病活性。首次研究了化合物13对人前列腺癌细胞22RV-1的抑制机制及其体内药物代谢动力学,为药物开发评估及体内药效学给药方案设计提供数据支持。

【学位授予单位】：沈阳药科大学
【学位级别】：博士
【学位授予年份】：2016

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