槲皮素与锌离子结合性质及抗氧化活性研究
槲皮素与锌离子结合性质及抗氧化活性研究 投稿时间:2016-12-08 修订日期:2017-04-25 点此下载全文 引用本文:邱丽娟,孟欣,候升书,杨根金,仲维清.槲皮素与锌离子结合性质及抗氧化活性研究[J].药学实践杂志,2018,36(1):50~54 摘要点击次数: 2021 全文下载次数: 2038 作者单位E-mail邱丽娟 第二军医大学基础医学院, 上海 200433 孟欣 第二军医大学药学院, 上海 200433 候升书 第二军医大学药学院, 上海 200433 杨根金 第二军医大学药学院, 上海 200433 仲维清 第二军医大学药学院, 上海 200433 wqzhong2002@sohu.com 基金项目:国家自然科学基金(21273283)中文摘要:目的 研究槲皮素与其锌离子(Zn2+)配合物的抗氧化性能。方法 通过紫外/可见分光光度法测定槲皮素与Zn2+的结合比例及结合常数,结合核磁共振技术确定其结合位点,以1,1-二苯基苯肼(DPPH)为探针,比较研究槲皮素与其Zn2+配合物的抗氧化性能。结果 当槲皮素中低于2个酚羟基被中和时,槲皮素与Zn2+的饱和结合比为2:1;当超过3个酚羟基被中和时,槲皮素与Zn2+的结合比为1:1,此时槲皮素-Zn2+的表观结合常数为2.42×106 M-1。槲皮素的3'-O、4'-O参与了与Zn2+的配位。槲皮素-Zn2+配合物清除DPPH自由基的活性比槲皮素本身高出2.3倍。结论 Zn2+可与槲皮素形成稳定的配合物,且其比槲皮素本身具有更高效的抗氧化性能,这为传统中药槲皮素的应用提供了新思路。中文关键词:槲皮素 锌离子 结合常数 抗氧化 Studies on the binding properties of Zn2+ ion to quercetin and the antioxidant activities Abstract:Objective To study the anti-oxidation properties of Zn2+-quercetin complexes. Methods The binding stoichiometric ratios and the binding constant of Zn2+ to quercetin were measured with UV-Vis spectroscopy. The binding sites on quercetin were determined via 1H NMR spectroscopy. The antioxidant activities of Zn2+-quercetin complexes were compared to quercetin by scavenging DPPH radical method. The binding ratio of Zn2+ to quercetin depends on neutralization of phenol groups of quercetin. Results The binding ratio of Zn2+ to quercetin is 1:2 when less than two OH groups were deprotonated. The binding ratio is 1:1 when more than three OH groups were deprotonated. The apparent binding constant is 2.42×106 M-1 for the 1:1 Zn2+-quercetin complex. The 3'-OH and 4'-OH of quercetin are involved in the Zn2+ binding. The scavenging DPPH radical activity of Zn2+-quercetin complex is 2.3 times of quercetin. Conclusion These results provide a new insight to expand applications of this traditional Chinese medicine.keywords:quercetin Zn2+ ion binding constant antioxidant activity 查看全文 查看/发表评论 下载PDF阅读器 关闭 参考文献(共12条):[1] Miles SL, McFarland M, Niles RM. Molecular and physiological actions of quercetin:need for clinical trials to assess its benefits in human disease[J]. Nutr Rev, 2014, 72(11):720-734.[2] Rani N, Velan LPT, Vijaykumar S, et al. An insight into the potentially old-wonder molecule-quercetin:the perspectives in foresee[J]. Chin J Integr Med, 2015, 1:1-16.[3] Nabavi SF, Russo GL, Daglia M. Role of quercetin as an alternative for obesity treatment:you are what you eat![J]. Food Chem, 2015, 179:305-310.[4] Gormaz JG, Quintremil S, Rodrigo R. Cardiovascular disease:A target for the pharmacological effects of quercetin[J]. Curr Top Med Chem, 2015, 15(17):1735-1742.[5] Xiao ZP, Wang XD, Peng ZY, et al. Molecular docking, kinetics study, and structure-activity relationship analysis of quercetin and its analogous as Helicobacter pylori urease inhibitors[J]. J Agric Food Chem, 2012, 60(42):10572-10577.[6] 夏玉明, 朴惠善, 许妍姬, 等. 槲皮素过渡金属锌配合物的合成[J]. 延边大学学报(自然科学版), 1999, 25(1):37-39.[7] de Souza RF, De Giovani WF. Synthesis, spectral and electrochemical properties of Al(Ⅲ) and Zn(Ⅱ) complexes with flavonoids[J]. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc, 2005, 61(9):1985-1990.[8] Tan J, Wang B, Zhu L. DNA binding, cytotoxicity, apoptotic inducing activity, and molecular modeling study of quercetin zinc(Ⅱ) complex[J]. Bioorg Med Chem, 2009, 17(2):614-620.[9] Primikyri A, Mazzone G, Lekka C, et al. Understanding zinc(Ⅱ) chelation with quercetin and luteolin:a combined NMR and theoretical study[J]. J Phys Chem B, 2015, 119(1):83-95.[10] 曾旭, 叶丹荣, 林德昌, 等. 含铋配合物与奈瑟氏菌铁结合蛋白的反应性质研究[J]. 无机化学学报, 2011, 27(11):2179-2184.[11] 王海燕, 曾秀, 张成平, 等. 槲皮素金属螯合物的研究与应用[J]. 食品科学, 2013, 34(13):361-364.[12] de Souza RF, De Giovani WF. Antioxidant properties of complexes of flavonoids with metal ions[J]. Redox Rep, 2004, 9(2):97-104. 相似文献(共20条):[1] 邱丽娟,孟欣,候升书,杨根金,仲维清.槲皮素与锌离子结合性质及抗氧化活性研究[J].药学实践杂志,2018,36(1):50-54.[2] 张宇,王朝兴,沙靖全,张羽男,刘立新,赵宏,范宝俭.磺化槲皮素金属配合物的合成、表征及抗氧化、抗菌活性研究[J].中国现代应用药学,2013,30(5):469-472.[3] 李佳,郑荣远,夏念格,殷为勇,韩钊.左旋咪唑与咪唑啉2受体的放射性受体配基实验观察[J].中国药师,2012(12):1698-1700.[4] 佘明金,马祖胜,李桂芝,朱文博,程蒙蒙,秦高明.奥沙利铂联合5-氟尿嘧啶治疗中晚期食管癌的临床疗效及安全性评价[J].中国临床药理学杂志,2016(6):508-510.[5] 房龙梅,侯晓敏,杨蓉,范芳文,贺泽芳,石萌,张明升.阿魏酸对离体大鼠冠状动脉的舒张作用及机制探讨[J].中国药理学通报,2016(4):554-558.[6] 杜从林,罗振国,桂士良,迟宝进,郝鹏.Hhcy大鼠血浆Hcy与阴茎海绵体H2S的相关性[J].黑龙江医药科学,2016(4):16-18.[7] 李瑞芳,王红伟,朱世超,付俊敏,程洪超,王宏运.川芎嗪对异丙肾上腺素诱导的小鼠急性心肌缺血的保护作用[J].中国临床药理学杂志,2016(4):340-342,353.[8] 沈健,张诚贤.HPLC梯度洗脱法同时测定小儿暑感宁糖浆中的香荆芥酚、麝香草酚、和厚朴酚及厚朴酚[J].中国药物应用与监测,2016(4):217-220.[9] 程璐,刘静幽,张耕.生鲜葱白自身酶解条件的研究[J].中国药师,2011,14(7):933-936.[10] 郭建利.血清补体C1q结合脂联素对急性冠状动脉综合征的影响[J].中国药物与临床,2016(4):574-576.[11] 盛文兵,黄珍辉,傅榕赓,黄培,彭彩云.固体酸(TiO2/Fe3+)催化对硝基苯甲酸乙酯合成的研究[J].中国现代药物应用,2012,6(15):5-6.[12] 王明娟,武彦舒,李竹,王琳琳,王晨琳.微孔板法与传统方法对比测定花菇、猴头菇和茶树菇的抗氧化活性[J].中国当代医药,2015(16).[13] 谷丽华,吴弢,张紫佳,侴桂新,王峥涛.应用薄层色谱-生物自显影技术评价乌药等三种中药的抗氧化活性[J].药学学报,2006,41(10):956-962.[14] 张平,俞永梅.复方氨酚葡锌片质量标准的提高研究[J].中国药师,2012(11):1577-1579.[15] 史天星,李宇光,姜勇,屠鹏飞.远志地上部分10个黄酮类成分的分离及抗氧化活性研究(英文)[J].中国药学,2013(1):36-39.[16] 于翠霞,邹建军,朱余兵,樊宏伟,胡云芳,徐立.HPLC-MS/MS法测定人血浆中穿心莲内酯的浓度[J].中国药师,2011,14(9):1299-1301.[17] 高阳,姜会敏,霍雅玉,黄小艳,米洁,苏娅萍,孙凡森,张海龙.刺玫果的体外抗氧化活性研究[J].西北药学杂志,2014(3):226-230.[18] 槲皮素通过影响TRAF6/TAK1信号通路改善脂多糖诱导的BV-2细胞炎性损伤[J].实用药物与临床[19] 啤酒花的HPLC指纹图谱建立及其抗氧化作用谱效关系研究[J].中国药房[20] 何素珍,张忠义,张守尧.微乳液相色谱法测定金益排石颗粒中大黄酚的含量[J].中国药师,2011,14(4):474-476.
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